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盘状液晶苯并菲类光电材料的合成及表征

作　者: 孔翔飞
导　师: 何志群
学　校: 北京交通大学
专　业: 光学
关键词: 苯并菲盘状液晶柱状相苝二酰亚胺苯并菲-1,4-二醌六苯并蔻荧光量子效率
分类号: O753.2
类　型: 博士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要研究苯并菲类盘状液晶材料的合成及其液晶性质。内容包括三个部分,阐述如下：第一部分主要是合成单羟基五烷氧基苯并菲和二羟基四己氧基苯并菲。通过设计新的合成方法,达到提高产率、降低成本、为进一步研究提供大量实验原料的目的。同时合成了一系列具有两个和三个(甲基)丙烯酸酯侧链、其它侧链为己氧基的苯并菲材料,通过研究同分异构体和同系物的液晶性质,总结规律用于指导新型盘状液晶的设计和合成；实验内容及结论分别归纳于第三章和第四章。第二部分是合成花二酰亚胺桥接苯并菲二聚体及四烷氧基苯并菲-1,4-二醌。经研究发现该系列二聚体在可见光区具有光吸收性,其溶液具有荧光发光性质(λmax=533 nm)；当苝二酰亚胺核与苯并菲核之间以癸氧基相联时,该二聚体(PBI10TP6)具有液晶性；作为光伏器件的活性层时,用PBI10TP6和P3HT的混合物制作的器件,具有较好的光伏响应性。四烷氧基苯并菲-1,4-二醌材料在250-630nm的范围具有光吸收性；侧链为戊氧基和庚氧基时,材料在升温和降温过程中,均形成稳定的液晶相。实验内容及结论分别总结在第五章和第六章中。第三部分是尝试用非乙炔衍生物为原料合成六苯并蔻类盘状液晶。目的是降低实验成本,合成新型六烷氧基六苯并蔻。具体方法是先合成吡喃嗡盐,再合成四取代苯,进而合成六苯并蔻的前驱体,最后再氧化并环,试图生成目标产物。由于氧化并环的复杂性(反应中要脱去12个氢),最后没有达到目的。具体内容见第七章。

全文目录

致谢  5-6
中文摘要  6-7
ABSTRACT  7-12
第一章绪论  12-45
  1.1 盘状液晶的基本知识  12-17
    1.1.1 液晶的基本知识及分类  12-13
    1.1.2 盘状液晶的概念  13-14
    1.1.3 盘状液晶核的主要种类  14-17
    1.1.4 盘状液晶侧链的主要种类  17
  1.2 盘状液晶相及相变  17-20
    1.2.1 盘状液晶相  17-18
    1.2.2 盘状液晶的织构  18-19
      1.2.2.1 盘状液晶的光学性质  19
    1.2.3 盘状液晶的相变  19-20
  1.3 苯并菲类盘状液晶及其合成进展  20-35
    1.3.1 苯并菲单分子液晶  21-33
      1.3.1.1 六烷氧基苯并菲的分类  22
      1.3.1.2 均六烷氧基苯并菲S-1的合成  22-23
      1.3.1.3 单羟基五烷氧基苯并菲及衍生物US-1的合成  23-31
      1.3.1.4 二羟基四烷氧基苯并菲及其衍生物US-2的合成  31-32
      1.3.1.5 三羟基三烷氧基苯并菲及其衍生物S-2和US-3的合成  32-33
      1.3.1.6 α位单取代和多取代六烷氧基苯并菲US-4的合成  33
    1.3.2 苯并菲二聚体、齐聚物及高聚物的合成  33-35
  1.4 花类盘状液晶及其合成进展  35-37
    1.4.1 苝二酰亚胺类盘状液晶的合成  36-37
  1.5 六苯并蔻类盘状液晶及其合成  37-39
    1.5.1 对称六烷基六苯并蔻的合成方法  37-38
    1.5.2 不对称六烷基六苯并蔻的合成方法  38-39
  1.6 盘状液晶材料的应用  39-43
    1.6.1 盘状液晶材料的取向方法  39-40
    1.6.2 苯并菲类盘状液晶在发光器件中的应用  40-42
      1.6.2.1 苯并菲类盘状液晶作为空穴传输层  40-41
      1.6.2.2 苯并菲类盘状液晶作为发光层  41-42
    1.6.3 苯并菲类盘状液晶在光伏器件中的应用  42-43
    1.6.4 苝二酰亚胺类盘状液晶在光伏器件中的应用  43
  1.7 本论文的选题意义与主要内容  43-45
第二章实验原料及测试仪器  45-50
  2.1 实验原料  45-48
  2.2 实验所用的主要仪器设备  48-50
    2.2.1 化合物结构表征所用的仪器设备  48
    2.2.2 化合物液晶性质表征所用的仪器设备  48-49
    2.2.3 化合物光学和光伏性质测试所用的仪器设备  49-50
第三章单羟基五烷氧基苯并菲的合成  50-57
  3.1 发现室温下六烷氧基苯并菲水解的新体系  51-52
  3.2 影响六烷氧基苯并菲在二氯甲烷/硝基甲烷中水解的因素  52-53
  3.3 直接合成单羟基五烷氧基苯并菲的尝试  53-54
  3.4 直接合成单羟基五烷氧基苯并菲的具体步骤  54-55
  3.5 本章小结  55-57
第四章具有(甲基)丙烯酸酯侧链的六取代苯并菲的合成  57-90
  4.1 二羟基四烷氧基苯并菲的合成方法  58-59
  4.2 2,6-二羟基苯并菲及其衍生物的合成及液晶性质  59-70
    4.2.1 2,6-二羟基苯并菲的合成  59-63
    4.2.2 2,6-二羟基苯并菲衍生物的合成  63-69
    4.2.3 2,6-二羟基苯并菲衍生物的液晶性质  69-70
  4.3 2,7-二羟基苯并菲及其衍生物的合成和液晶性质  70-73
    4.3.1 2,7-二羟基苯并菲及其衍生物的合成  70-72
    4.3.2 2,7-二羟基苯并菲衍生物的液晶性质  72-73
  4.4 3,6-二羟基苯并菲及其衍生物的合成  73-79
    4.4.1 3,6-二羟基苯并菲及其衍生物的合成  73-79
    4.4.2 3,6-二羟基苯并菲衍生物的液晶性质  79
  4.5 2,3-二羟基苯并菲及其衍生物的合成和液晶性质  79-84
    4.5.1 2,3-二羟基苯并菲及其衍生物的合成  79-84
    4.5.2 2,3-二羟基苯并菲衍生物的液晶性质  84
  4.6 2,6,10-和2,6,11-三羟基苯并菲及其衍生物的合成及液晶性质  84-88
    4.6.1 2,6,10-和2,6,11-三羟基苯并菲及其衍生物的合成  84-88
    4.6.2 2,6,10-和2,6,11-三羟基苯并菲衍生物的液晶性质  88
  4.7 液晶性质的对比及结论  88
  4.8 本章小结  88-90
第五章苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体盘状液晶的合成  90-106
  5.1 苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体的合成  90-101
  5.2 苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体的液晶性质  101-102
  5.4 苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体的光学性质  102-104
    5.4.1 苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体光吸收性质的研究  102-103
    5.4.2 苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体荧光发光性能的研究  103-104
  5.5 用苝二酰亚胺桥接苯并菲二聚体制作光伏器件的尝试  104-105
  5.6 本章小结  105-106
第六章四烷氧基苯并菲-1,4-二醌类盘状液晶的合成  106-114
  6.1 四烷氧基苯并菲-1,4-二醌类盘状液晶的合成方法  106-111
  6.2 四烷氧基苯并菲-1,4-二醌的液晶性质  111
  6.3 四烷氧基苯并菲-1,4-二醌的光学性质  111-112
    6.3.1 四烷氧基苯并菲-1,4-二醌的紫外-可见吸收光谱  111-112
    6.3.2 四烷氧基苯并菲-1,4-二醌的荧光性质  112
  6.4 本章小结  112-114
第七章合成不对称六烷氧基六苯并蔻的尝试  114-120
  7.1 不对称六烷氧基六苯并蔻的合成方法  114-119
  7.2 合成不对称六烷氧基六苯并蔻方法的评价  119
  7.2 本章小结  119-120
第八章结论与展望  120-122
  8.1 本论文结论与创新点  120-121
  8.2 未来工作展望  121-122
参考文献  122-130
附录A 化合物的结构和性质表征图谱  130-181
附录B 液晶织构图  181-182
附录C 荧光量子效率测定  182-185
作者简历  185-188
学位论文数据集  188

盘状液晶苯并菲类光电材料的合成及表征

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