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新型均三嗪衍生物的设计、合成及光学性质研究

作　者: 徐国义
导　师: 周虹屏
学　校: 安徽大学
专　业: 有机化学
关键词: 双光子荧光材料均三嗪衍生物光学性质生物显影
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪具有较高的电离电势(11.67eV),是一个比较优秀的Acceptor基团,其2,4,6-位氯原子的化学活性比较活泼,易利用简单的反应对其进行修饰。本文以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为原料设计、合成了九种新型均三嗪衍生物,通过多种手段对其进行表征,研究了九种化合物的单、双光子光学性质,并借助均三嗪衍生物的光学性质研究了其对活细胞显影成像,同时也研究了均三嗪衍生物的细胞毒性,取得了一些有价值的实验数据,为此类双光子荧光材料的设计及应用探索提供了一个参考。主要研究内容如下：1.本文在综述了双光子荧光材料的研究现状,并调研了均三嗪类衍生物双光子荧光材料的现状、前景和意义的基础上,以1,3,5-三嗪为核设计合成了一系列的均三嗪衍生物,期望获得具有大的双光子吸收截面的分子。2.通过多步有机反应,高产率合成了中间体和九种目标化合物,并通过1HNMR、13C NMR和质谱等手段对其进行表征。结果发现,端基为N,N-二苯基氨基和N,N-二(4-乙氧基)苯基氨基的一取代化合物(化合物XL21和化合物XL31)制备需要在冰盐浴中进行,同时存在着顺式和反式结构；而端基为N,N-二苯基氨基的一取代化合物(化合物XL11)制备在冰浴中才能进行,且仅存在反式结构。3.系统研究了九种均三嗪衍生物的线性和非线性光学性质,研究表明,随着枝数的增加及端基基团的变化,化合物的线性和非线性光学性质都存在着一定的规律性,这与我们的设计思想相吻合。4.活细胞毒性测试结果表明：随着化合物枝数的增加,化合物的毒性在减小。5.活细胞显影成像结果表明：化合物XL22是细胞透过性的,它能够均匀地着色细胞质。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-6
符号说明  6-7
目录  7-9
第一章绪论  9-28
  §1.1. 双光子光学概述  9-13
    §1.1.1. 非线性光学的理论基础  9-10
    §1.1.2. 双光子吸收(TPA)  10-11
    §1.1.3. 双光子吸收截面及其测量方法  11-13
  §1.2. 双光子荧光材料设计策略及其构效关系  13-19
    §1.2.1. 一维分子(Linear Chromophores)  14-17
    §1.2.2. 二维分子(Two-Dimensional Chromophores)  17-19
    §1.2.3. 本节总结  19
  §1.3. 本文的设计思想和研究内容  19-23
    §1.3.1. 本文设计思想  19-20
    §1.3.2. 本文的研究内容和意义  20-23
  参考文献  23-28
第二章新型均三嗪衍生物的合成与表征  28-50
  §2.1. 试剂与仪器  28
  §2.2. 新型均三嗪衍生物的合成与表征  28-43
    §2.2.1. 体系Ⅰ的合成路线  28-29
    §2.2.2. 体系Ⅱ的合成路线  29
    §2.2.3. 体系Ⅲ的合成路线  29-30
    §2.2.4. 体系Ⅰ的合成与表征  30-35
    §2.2.5. 体系Ⅱ的合成与表征  35-38
    §2.2.6. 体系Ⅲ的合成与表征  38-43
  §2.3. 结果与讨论  43-50
    §2.3.1. 试验条件讨论  43-44
    §2.3.2. 表征结果讨论  44-50
第三章新型均三嗪衍生物的性质研究  50-79
  §3.1. 均三嗪衍生物的单光子吸收和单光子荧光  51-63
    §3.1.1. 溶剂化显色效应  55-56
    §3.1.2. 荧光量子产率  56-57
    §3.1.3. 分子枝数对光物理性质的影响  57-61
    §3.1.4. 供电子能力对光物理性质的影响  61-63
  §3.2. 均三嗪衍生物的双光子荧光与吸收性质  63-73
    §3.2.1. 双光子测试装置与实验验证  63-66
    §3.2.2. 双光子荧光光谱  66-70
      §3.2.2.1. 溶剂化效应  67-70
      §3.2.2.2. 枝数对非线性光物理性质的影响  70
    §3.2.3. 双光子吸收截面  70-73
      §3.2.3.1. 不同波长对双光子吸收截面的影响  71-72
      §3.2.3.2. 末端取代基对双光子吸收截面的影响  72-73
  §3.3. 均三嗪衍生物在活细胞毒性和显影成像测试中的研究  73-77
    §3.3.1. 化合物XL1(1-3)、XL2(2-3)和XL3(2-3)的细胞毒性测试  73-75
    §3.3.2. MCF-7(human breast cancer Cell line)细胞培养、着色和活细胞显微成像测试  75-77
  参考文献  77-79
第四章全文总结  79-81
  §4.1. 全文总结  79-81
    §4.1.1. 理论准备  79
    §4.1.2. 第一阶段:均三嗪衍生物的光物理性质研究  79-80
    §4.1.3. 第二阶段:均三嗪衍生物在活细胞显影成像和细胞毒性方面的研究  80-81
致谢  81-82
攻读硕士学位期间发表的论文  82

新型均三嗪衍生物的设计、合成及光学性质研究

内容摘要

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