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七氟菊酯的合成及工艺改进

作　者: 孟祥启
导　师: 张卫红
学　校: 天津大学
专　业: 应用化学
关键词: 四氯对苯二甲酸四氟对苯二甲酸二甲酯四氟对甲基苄醇四氟对甲基苄基氯功夫酸七氟菊酯
分类号: TQ453.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本论文是关于菊酯类农药七氟菊酯的合成和工艺优化的研究,重点优化了重要中间体四氟对甲基苄醇的合成工艺,并对目标产物七氟菊酯的合成路线进行了改进。以四氯对苯二甲酸为原料,经酰氯化、氟化、酯化、还原、溴化、还原六步反应合成了四氟对甲基苄醇。四氟对甲基苄醇再经氯化、与(z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙甲酸(功夫酸)酯化合成了七氟菊酯。重点对工艺路线中溴化、还原反应进行了优化。以甲苯为溶剂,四氟对苯二苄醇与氢溴酸反应制得四氟对溴甲基苄醇,将氢溴酸的用量从四氟对苯二苄醇的摩尔量10倍降低至5倍,并且使产品收率从88.13%提高到90.07%。四氟对溴甲基苄醇被镁粉和甲醇还原生成四氟对甲基苄醇,通过采用替代溶剂,将镁粉的用量减少到原工艺的四分之一,收率由78%提高到96%。设计并采用四氟对甲基苄醇先氯化得到四氟对甲基苄基氯,收率为95.28%,再与功夫酸反应制备七氟菊酯的新路线,收率为91.86%,避免了原工艺中价格昂贵的DCC,产品纯度大于96%。优化后总收率从52.94%提高到60.10%,获得了一条适合工业化合成七氟菊酯的工艺路线。

七氟菊酯的合成及工艺改进

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