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聚乙二醇负载羧酸酯试剂参与的液相有机合成

作　者: 黄培刚
导　师: 盛寿日
学　校: 江西师范大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 可溶性聚合物液相有机合成聚乙二醇负载的丙烯酸酯 (E)-肉桂酸衍生物聚乙二醇负载2-溴-2-甲基丙酸酯 2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物聚乙二醇负载的乙酰乙酸酯香豆素衍生物 von Pechmann反应
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本文首先介绍了近十年来聚乙二醇负载的底物、催化剂和试剂在有机合成中的研究进展，论文探索了聚乙二醇负载羧酸衍生物参与的液相有机合成反应，具体研究内容和结果如下：一、研究了在水相介质中，以聚乙二醇为载体，液相合成反式肉桂酸的新方法：聚乙二醇与丙烯酰氯在K₂CO₃存在下于二氯甲烷溶剂中反应生成聚乙二醇负载的丙烯酸酯，再和芳基碘在Pd（OAc）₂／n-Bu₄NBr／K₂CO₃／H₂O体系中发生Heck反应，生成聚乙二醇负载的肉桂酸酯中间体，最后用氢氧化钠或甲醇钠将产物从树脂上切割下来后即得反式肉桂酸及其酯的衍生物，产物产率为81-86％，粗产物纯度达94％以上。二、研究了聚乙二醇为载体，以2-溴-2-甲基丙酸为连接分子，液相合成2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物的新方法：聚乙二醇与2-溴-2-甲基丙酸在4-二甲胺基吡啶（DMAP）和N，N’-二环己基碳二亚胺（DCC）存在下于二氯甲烷溶剂中反应得到聚乙二醇负载2-溴-2-甲基丙酸酯试剂，再和酚钠盐反应生成聚乙二醇负载的2-甲基-2-芳氧基丙酸酯。用氢氧化钠或乙醇钠将产物从树脂上切割下来后即得2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物，产率达76-88％，粗产物纯度≥93％。三、研究了以聚乙二醇负载的乙酰乙酸酯参与香豆素衍生物的液相合成的新方法：聚乙二醇与乙酰乙酸叔丁酯在甲苯溶剂中加热回流24h生成聚乙二醇负载的乙酰乙酸酯试剂，再在四氯化钛催化下，和酚发生von Pechmann反应生成香豆素衍生物，产物产率为61.96％，纯度达95％以上。实验结果表明，聚乙二醇负载的乙酰乙酸酯试剂循环使用四次后，产物收率和纯度仍可达到初次使用的效果，该法具有方便、快速、廉价、环境友好等特点。

全文目录

中文摘要  3-4
英文摘要  4-6
第一章综述  6-35
第二章主要测试仪器与化学试剂  35-36
第三章水相介质中聚乙二醇负载丙烯酸酯和芳基碘的Heck反应——(E)-肉桂酸的液相有机合成  36-45
  §3.1 引言  36-37
  §3.2 结果与讨论  37-39
  §3.3 实验部分  39-43
  §3.4 结论  43
  §3.5 参考文献  43-45
第四章聚乙二醇负载2-溴-2-甲基丙酸酯参与2-甲基-2-芳氧基丙酸衍生物的液相有机合成  45-52
  §4.1 引言  45-46
  §4.2 结果与讨论  46-47
  §4.3 实验部分  47-51
  §4.4 结论  51
  §4.5 参考文献  51-52
第五章聚乙二醇负载乙酰乙酸酯参与香豆素衍生物的液相有机合成  52-61
  §5.1 引言  52-55
  §5.2 结果与讨论  55-56
  §5.3 实验部分  56-59
  §5.4 结论  59
  §5.5 参考文献  59-61
论文发表与投稿简介  61-62
致谢  62

聚乙二醇负载羧酸酯试剂参与的液相有机合成

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