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席夫碱类化合物的合成及其抗肿瘤活性的研究

作 者: 田宇亮
导 师: 单尚
学 校: 浙江工业大学
专 业: 应用化学
关键词: 席夫碱 缩氨硫脲 抗肿瘤活性 有机合成
分类号: R730.5
类 型: 硕士论文
年 份: 2007年
下 载: 48次
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内容摘要


研究发现,席夫碱类化合物在医药、有机合成、分析化学以及催化等方面有着广泛的应用。其中,一些缩氨硫脲类化合物具有明显的抗肿瘤活性。本文合成了肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱,肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱,缩氨硫脲,苯甲酰腙等一系列席夫碱类化合物。通过正交试验优化了肼基二硫代甲酸苄酯的反应条件,得到最佳收率为77%;探讨了不同因素对肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱合成的影响。通过红外光谱、质谱和核磁共振谱确证了部分化合物的结构;培养得到3个化合物J20,Z14和Z16的单晶,并用X射线单晶衍射仪测定了它们的晶体结构。对部分化合物进行了体外抗肿瘤活性测试。将化合物J27、J35、J700和J705对MOLT-4人白血病进行了抗肿瘤生物活性体外筛选实验,初步结果表明:从10-8mol.L-1到10-5mol.L-1的浓度范围内,四个化合物对MOLT-4人白血病癌细胞的抑制率都达到了100%,具有明显的抗肿瘤活性。对化合物J25和J600进行了体外肿瘤细胞增殖抑制试验,结果表明:J600对人肝癌SMMC7721细胞和人结直肠癌COLO205细胞具有强体外增殖抑制作用,其IC50均小于1μmol/L;J25对上述两种肿瘤细胞也具有较强体外增殖抑制作用,其IC50均小于10μmol/L。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-10
第一章 前言  10-29
  1.1 引言  10-11
  1.2 抗肿瘤药物  11-15
    1.2.1 肿瘤产生的原因  12
    1.2.2 抗肿瘤药物的分类  12-13
    1.2.3 抗肿瘤药物的现状、研究最新进展和发展前景  13-14
    1.2.4 抗肿瘤药物筛选  14-15
  1.3 席夫碱类化合物  15-24
    1.3.1 席夫碱类化合物的分类  15
    1.3.2 席夫碱类化合物的应用  15-18
    1.3.3 缩氨硫脲类化合物  18-24
      1.3.3.1 缩氨硫脲类化合物的研究近况  18-22
      1.3.3.2 缩氨硫脲类化合物的合成方案设计  22-24
  1.4 本文拟做工作  24-25
  参考文献  25-29
第二章 肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱的合成  29-41
  2.1 前言  29-30
  2.2 实验部分  30-31
    2.2.1 实验主要试剂和设备  30
    2.2.2 肼基二硫代甲酸苄酯的合成  30-31
    2.2.3 肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱的合成  31
  2.3 结果与讨论  31-39
    2.3.1 肼基二硫代甲酸苄酯反应条件的优化  31-32
    2.3.2 实验结果方差分析  32-34
    2.3.3 反应条件对收率的影响  34-35
    2.3.4 验证试验  35-36
    2.3.5 肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱合成的影响因素  36-39
      2.3.5.1 回流时间对反应的影响  37
      2.3.5.2 催化剂对反应的影响  37-38
      2.3.5.3 溶剂对反应的影响  38
      2.3.5.4 取代基对反应的影响  38-39
  2.4 肼基二硫代甲酸苄酯席夫碱的结构确证  39-40
  参考文献  40-41
第三章 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)的合成及抗肿瘤活性研究  41-64
  3.1 前言  41-42
  3.2 实验部分  42-49
    3.2.1 实验主要试剂和设备  42
    3.2.2 肼基二硫代甲酸甲酯(Ⅰ)的合成  42
    3.2.3 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)的合成  42-49
  3.3 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)的结构研究  49-60
    3.3.1 3-(2-呋喃基甲撑)肼基二硫代甲酸甲酯的结构研究  49-53
      3.3.1.1 晶体制备  49-50
      3.3.1.2 晶体结构测定  50
      3.3.1.3 结果与讨论  50-53
    3.3.2 3-(4-胺基苯基乙撑)肼基二硫代甲酸甲酯的结构研究  53-57
      3.3.2.1 晶体制备  53
      3.3.2.2 晶体结构测定  53-54
      3.3.2.3 结果与讨论  54-57
    3.3.3 3-环己酮缩氨肼基二硫代甲酸甲酯的结构研究  57-60
      3.3.3.1 晶体制备  57
      3.3.3.2 晶体结构测定  57-58
      3.3.3.3 结果与讨论  58-60
  3.4 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)抗肿瘤活性研究  60-63
    3.4.1 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)对MOLT-4人白血病细胞抗肿瘤活性测定  60-61
    3.4.2 肼基二硫代甲酸甲酯席夫碱(Ⅱ)对人肝癌SMMC7721细胞和人结直肠癌COLO205细胞抗肿瘤生物活性测定  61-63
  参考文献  63-64
第四章 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)的合成及抗肿瘤活性研究  64-77
  4.1 前言  64-67
  4.2 实验部分  67-71
    4.2.1 实验主要试剂和设备  67-68
    4.2.2 1-(2-吡啶基)哌嗪的合成  68
    4.2.3 1-(2-嘧啶基)哌嗪的合成  68
    4.2.4 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)的合成  68-71
  4.3 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)的结构确证  71
  4.4 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)抗肿瘤活性研究  71-75
    4.4.1 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)对MOLT-4人白血病细胞抗肿瘤活性测定  71-73
    4.4.2 缩氨硫脲类化合物(Ⅲ)对人肝癌SMMC7721细胞和人结直肠癌COLO205细胞抗肿瘤生物活性测定  73-75
  参考文献  75-77
第五章 苯甲酰腙化合物的合成  77-85
  5.1 前言  77-79
  5.2 实验部分  79-83
    5.2.1 实验主要试剂和设备  79
    5.2.2 苯甲酸乙酯的合成  79-80
    5.2.3 苯甲酰肼的合成  80
    5.2.4 苯甲酰腙的合成  80-83
  参考文献  83-85
第六章 总结  85-86
附录  86-106
  附录一 红外光谱图  86-97
  附录二 核磁共振氢谱图  97-99
  附录三 质谱图  99-106
致谢  106-107
研究生期间发表的论文  107

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中图分类: > 医药、卫生 > 肿瘤学 > 一般性问题 > 肿瘤治疗学
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