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β-羟基酰胺系列化合物的绿色合成研究

作　者: 李娟
导　师: 余志芳
学　校: 天津大学
专　业: 有机化学
关键词: Reformatsky反应 水相介质 α–溴代乙酰胺 锌粉 绿色合成
分类号: TQ226.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 45次
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内容摘要


本文使用不同类型芳香醛、酮与α-溴代乙酰胺反应合成了一系列β-羟基酰胺类化合物。在此基础上研究了在水相介质中,在金属锌的作用下,以醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺为原料的Reformatsky型反应。使得该反应在有机相和水相都得到了实现。Reformatsky反应是形成碳碳键的重要反应,在有机合成中占有重要的地位。实现该反应的绿色化也一直是有机工作者的研究目标。首先我们在有机相实现了醛与α–溴代乙酰胺的反应。通过正交实验法,调节反应底物的配比、反应温度和时间等,来达到反应体系的最优化,得到了较好的收率,所得到大部分产物为未见报道的新化合物,用红外光谱、核磁共振氢谱、元素分析和单晶衍射等手段,验证了化合物的结构。该反应与传统的有机相反应相比,具有试剂廉价,原子利用率较高,操作简便,产率高,污染和毒性较小等优点,有着良好的应用价值。其次我们又设计了该反应在水相介质中的反应体系,即在锌粉的诱导下,溶剂比（THF/H2O）为1:5,实现了芳香醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺在水相介质中的反应。在实验的基础上,对芳香醛与N,N–二乙基溴代乙酰胺在水相中反应的机理进行了讨论。提出了本反应体系可能的反应机理—单电子转移（SET）的机理。

全文目录


摘要  2-3
ABSTRACT  3-7
第一章 前言  7-20
  1.1 绿色化学  7-9
    1.1.1 绿色化学应用的原则  7-8
    1.1.2 绿色化学研究的中心问题  8
    1.1.3 绿色化学的核心  8-9
  1.2 原子经济性反应  9-14
    1.2.1 有机卤化物与醛、酮的Reformatsky型反应  10-14
  1.3 水相反应  14-19
    1.3.1 水相中羰基化合物的亲核加成反应  15-18
    1.3.2 水相中Reformatsky反应  18-19
  1.4 选题意义  19-20
第二章 实验部分  20-32
  2.1 主要的试剂来源与规格  20-21
  2.2 试剂的纯化  21
    2.2.1 二氯甲烷的无水处理  21
    2.2.2 液体芳香醛的纯化  21
  2.3 α-溴代乙酰胺的合成  21-22
    2.3.1 N,N-二乙基溴代乙酰胺的合成  21-22
    2.3.2 N-甲基-N-苯基溴代乙酰胺的合成  22
  2.4 有机相中β-羟基酰胺系列化合物的合成  22-30
    2.4.1 N,N-二乙基-3-苯基-3-羟基丙酰胺的合成  22-23
    2.4.2 N,N-二乙基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  23
    2.4.3 N,N-二乙基-3-(4-氯-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  23-24
    2.4.4 N,N-二乙基-3-(2,4-二氯-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  24
    2.4.5 N,N-二乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  24-25
    2.4.6 N,N-二乙基-3-(4-N,N-二甲基氨基-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  25
    2.4.7 N,N-二乙基-3-(α-呋喃基)-3-羟基丙酰胺的合成  25-26
    2.4.8 N,N-二乙基-3-苯基-3-羟基丁酰胺的合成  26
    2.4.9 N-甲基-N-苯基-3-苯基-3-羟基丙酰胺的合成  26-27
    2.4.10 N-甲基-N-苯基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  27
    2.4.11 N-甲基-N-苯基-3-(4-氯-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  27-28
    2.4.12 N-甲基-N-苯基-3-(4-甲氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  28
    2.4.13 N-甲基-N-苯基-3-(4-N,N-二甲基氨基-苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  28-29
    2.4.14 N-甲基-N-苯基-3-(α-呋喃基)-3-羟基丙酰胺的合成  29
    2.4.15 N-甲基-N-苯基-3-苯基-3-羟基丁酰胺的合成  29-30
  2.5 水相中β-羟基酰胺系列化合物的合成  30-32
    2.5.1 N,N-二乙基-3-苯基-3-羟基丙酰胺的合成  30
    2.5.2 N,N-二乙基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  30-31
    2.5.3 N,N-二乙基-3-(4-氯苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  31
    2.5.4 N,N-二乙基-3-(4-甲氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的合成  31-32
第三章 结果与讨论  32-41
  3.1 关于α-溴乙酰胺的制备的讨论  32
  3.2 有机相中反应的讨论  32-36
    3.2.1 有机相中醛与α-溴乙酰胺反应条件的最优化  32-34
    3.2.2 合成方法的讨论  34-35
    3.2.3 有机相中反应结果的讨论  35-36
  3.3 水相中反应的讨论  36-38
    3.3.1 水相中反应条件的讨论  36-37
    3.3.2 水相中反应结果的讨论  37-38
  3.4 反应机理的讨论  38-41
    3.4.1 有机相中反应机理的讨论  38
    3.4.2 水相中反应机理的讨论  38-41
第四章 谱图解析与结构分析  41-48
  4.1 测试仪器和方法  41
  4.2 部分β-羟基酰胺系列化合物的结构表征  41-48
    4.2.1 N,N-二乙基-3-苯基-3-羟基丙酰胺的结构表征  41-42
    4.2.2 N,N-二乙基-3-(α-呋喃基)-3-羟基丙酰胺的结构表征  42-43
    4.2.3 N,N-二乙基-3-苯基-3-羟基丁酰胺的结构表征  43-44
    4.2.4 N-甲基-N-苯基-3-苯基-3-羟基丙酰胺的结构表征  44
    4.2.5 N-甲基-N-苯基-3-(3,4-亚甲基二氧基苯基)-3-羟基丙酰胺的结构表征  44-45
    4.2.6 N-甲基-N-苯基-3-(α-呋喃基)-3-羟基丙酰胺的结构表征  45-46
    4.2.7 N-甲基-N-苯基-3-苯基-3-羟基丁酰胺的结构表征  46-48
第五章 单晶的结构解析  48-51
  5.1 衍射强度数据的收集  48
  5.2 晶体参数及分子结构  48-50
  5.3 晶体的结构解析  50-51
第六章 结论  51-52
参考文献  52-56
发表论文和科研情况说明  56-57
附录  57-66
致谢  66

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 脂肪族化合物（无环化合物）的生产 > 脂肪族含氮化合物 > 脂肪族胺及其衍生物
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