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醋酸碘苯与四正丁基碘化铵引发的邻位酰基取代的苯酚及苯胺类化合物的氧化环化反应研究

作　者: 孙轶
导　师: 范仁华
学　校: 复旦大学
专　业: 有机化学
关键词: 高碘化合物苯酚苯胺氧化反应环化反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要对在醋酸碘苯与四正丁基碘化钱条件下引发的邻位酰基取代的苯酚及苯胺类化合物的串联环化反应进行了研究。发展了在醋酸碘苯与四正丁基碘化钱条件下合成苯并呋喃酮,吲哚酮衍生物,以及氮杂-氧杂螺环化合物的新合成方法。在第一部分工作中,我们研究了在醋酸碘苯与四正丁基碘化铵条件下,以邻羟基苯丙酮为底物的分子内的串联环化反应,构建了苯丙呋喃酮这类重要的生物医药中间体,同时,我们对反应的机理进行了研究,并且给出一个先乙酰化,后环化的反应机理。并且该反应的底物适用性较好。之后,我们考察了在相同条件下,对甲基苯磺酰基(-Ts基)保护的邻氨基苯丙酮的串联环化反应。构建了吲哚酮类衍生物。同时,我们也证明该反应机理是通过先发生环化反应,形成吲哚酮,再引入乙酰氧基这一过程。同时,我们也研究了吲哚酮类衍生物发生傅克烷基化反应构建更为复杂分子的反应性质。最后,我们在醋酸碘苯与四正丁基碘化铵的作用下,成功的合成了氮杂-氧杂螺环化合物,并且通过单晶证明了其结构,对于这类反应的底物适用性我们仍将做进一步研究。

醋酸碘苯与四正丁基碘化铵引发的邻位酰基取代的苯酚及苯胺类化合物的氧化环化反应研究

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