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氧杂蒽螺酰胺类光学探针的合成及应用研究

作 者: 赵明雷
导 师: 杨小峰
学 校: 西北大学
专 业: 分析化学
关键词: 罗丹明B螺酰胺化合物 光学探针 荧光分析法
分类号: O657.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
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内容摘要


光学探针是一类能特异性识别目标分子并适合直接检测或带有可检测标记物的高效探测试剂。光学探针在生化检测、环境监控、疾病诊断和药物筛选等领域发挥着重要的作用,目前已成为分析化学领域的研究热点之一。罗丹明B是常见的氧杂葸类染料,其具有摩尔吸光系数较大、激发波长较长和荧光量子产率高等优点。本文以罗丹明B为母体成功地合成了对Cu2+、Hg2+、HSO3-、半胱氨酸、三聚氰胺和ClO有专一响应的罗丹明B螺酰胺类光学探针。论文包括以下内容:绪论部分主要介绍了氧杂葸螺酰胺类光学传感器的研究进展,并提出本论文的研究设想。首先,以罗丹明B为母体设计合成了一种可用于检测Cu2+的光学传感器1。化合物1本身为无色无荧光物质,在30%的乙腈水溶液中加入Cu2+后,其与Cu2+形成1:1的配合物,导致化合物1中的螺酰胺环打开,从而使反应体系的荧光强度和吸光度均显著增强。基于上述原理,建立了测定水中Cu2+的荧光光度法和紫外可见光度法,该法灵敏度高,选择性好。利用化合物1中的硫原子能够与Hg2+发生反应,生成相应的1,3,4-噁二唑类强荧光物质(2),导致反应体系的荧光信号显著升高。基于上述原理,建立了测定水中Hg2+荧光分析法。其次,利用罗丹明B螺酰肼与乙醛反应生成荧光探针3,其能够选择性识别水中的HSO3-。基于HSO3-能够诱导螺酰胺环开环,导致体系的荧光增强和颜色变化,建立了测定HSO3-的新方法。实验结果表明,该荧光探针对HSO3-具有很好的选择性。利用以醛基作为识别单元的探针3,其与半胱氨酸反应形成相应的五元噻唑环,导致罗丹明螺酰胺环开环,使体系的荧光强度显著升高。据此,建立了一种测定半胱氨酸的荧光分析法。该法选择性好,能够专一检测半胱氨酸而高半胱氨酸无干扰。利用含醛基的荧光探针3能够与三聚氰胺中的氨基发生反应,导致体系的荧光强度增强。根据这一原理,建立了测定三聚氰胺的荧光分析法,该法操作简单,分析速度快。最后,设计了一种测定ClO-的罗丹明B硫内酯6。化合物6本身是一种无色无荧光的物质,其与ClO-反应,生成相应的强荧光物质,从而导致反应体系的吸光度及荧光信号均显著增强,且荧光信号的增量(ΔF)与ClO-的浓度在0.5-10.0μmol L-1以内呈线性关系。基于以上原理,建立了一种测定ClO-的新型荧光分析法。实验结果表明,化合物6仅对ClO-有灵敏响应,而其它生物活性氧不干扰测定。因此,该探针选择性好,灵敏度高,可望应用于生物体系中ClO-的原位分析。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-11
第一章 绪论  11-30
  1.1 研究背景  11
  1.2 研究进展  11-23
    1.2.1 汞离子光学传感器的研究进展  13-17
    1.2.2 铜离子光学传感器的研究进展  17-18
    1.2.3 铁离子和铬离子光学传感器的研究进展  18-20
    1.2.4 铅离子光学传感器的研究进展  20-21
    1.2.5 自由基类光学探针的研究进展  21-22
    1.2.6 其它类光学传感器的研究进展  22-23
  1.3 论文设想  23-25
  参考文献  25-30
第二章 基于罗丹明B的Cu~(2+)光学传感器的设计合成及性质研究  30-45
  2.1 引言  30
  2.2 实验部分  30-32
    2.2.1 仪器  31
    2.2.2 试剂  31
    2.2.3 罗丹明B酰基硫代氨基脲(1)的合成  31-32
    2.2.4 实验方法  32
  2.3 结果与讨论  32-42
    2.3.1 化合物1与Cu~(2+)的特性研究  32-34
    2.3.2 光谱特性  34-35
    2.3.3 方法的选择性  35-38
    2.3.4 优化实验条件  38-39
    2.3.5 方法的分析特性  39-40
    2.3.6 样品的测定  40-42
  参考文献  42-45
第三章 基于罗丹明B的Hg~(2+)荧光型化学剂量计的设计合成及性质研究  45-57
  3.1 引言  45
  3.2 实验部分  45-46
    3.2.1 仪器  46
    3.2.2 试剂  46
    3.2.3 合成  46
    3.2.4 实验方法  46
  3.3 结果与讨论  46-54
    3.3.1 机理探讨  46-47
    3.3.2 光谱特性  47-49
    3.3.3 方法的选择性  49-51
    3.3.4 优化实验条件  51-53
    3.3.5 方法的分析特性  53-54
  3.4 结论  54-55
  参考文献  55-57
第四章 基于罗丹明B的测定HSO_3~-的荧光探针的设计合成及性质研究  57-69
  4.1 引言  57-58
  4.2 实验部分  58-59
    4.2.1 仪器  58
    4.2.2 试剂  58
    4.2.3 罗丹明B乙二醛酰腙的合成(3)  58-59
    4.2.4 实验方法  59
  4.3 结果与讨论  59-66
    4.3.1 光谱特性  59-61
    4.3.2 方法的选择性  61-63
    4.3.3 优化实验条件  63-65
    4.3.4 方法的分析特性  65-66
  4.4 结论  66-67
  参考文献  67-69
第五章 罗丹明乙二醛酰腙测定半胱氨酸的应用研究  69-80
  5.1 引言  69-70
  5.2 实验部分  70-71
    5.2.1 实验仪器  70
    5.2.2 实验试剂  70
    5.2.3 合成  70
    5.2.4 实验方法  70-71
  5.3 结果与讨论  71-76
    5.3.1 光谱特性  71
    5.3.2 方法的选择性  71-74
    5.3.3 优化实验条件  74-76
    5.3.4 方法的分析特性  76
  5.4 结论  76-77
  参考文献  77-80
第六章 罗丹明乙二醛酰腙测定三聚氰胺的应用研究  80-87
  6.1 引言  80
  6.2 实验部分  80-81
    6.2.1 实验仪器  81
    6.2.2 实验试剂  81
    6.2.3 合成  81
    6.2.4 实验方法  81
  6.3 结果与讨论  81-85
    6.3.1 光谱探讨  81-82
    6.3.2 优化实验条件  82-83
    6.3.3 方法的分析特性  83-84
    6.3.4 干扰测定  84-85
    6.3.5 样品分析及回收率试验  85
  6.4 结论  85-86
  参考文献  86-87
第七章 一种表征次氯酸根离子的新型荧光探针  87-96
  7.1 引言  87
  7.2 实验部分  87-89
    7.2.1 仪器  87-88
    7.2.2 试剂  88
    7.2.3 罗丹明B硫内酯(6)的合成  88
    7.2.4 实验方法  88-89
  7.3 结果与讨论  89-94
    7.3.1 光谱特性  89-90
    7.3.2 方法的选择性  90
    7.3.3 优化实验条件  90-93
    7.3.4 方法的分析特性  93-94
  7.4 结论  94-95
  参考文献  95-96
结论  96-97
攻读硕士学位期间取得的学术成果  97-98
致谢  98

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 分析化学 > 仪器分析法(物理及物理化学分析法) > 光化学分析法(光谱分析法)
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