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微波辐射下以α-溴代腙为中间体合成1，3，5-三取代-1，2，4-三唑衍生物

作　者: 饶万平
导　师: 苏桂发
学　校: 广西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 1,2,4-三唑衍生物溴化 α-溴代腙微波辐射
分类号: O626.26
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 38次
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内容摘要

杂环化合物的合成及其生物活性研究是有机化学中最具生命力的研究课题之一.在众多杂环化合物中, 1,2,4-三唑衍生物由于其广谱的生物活性及其广阔的应用前景一直颇受人们的青睐.有关1,2,4-三唑衍生物的合成已有许多报道,但以α-溴代腙为中间体的微波合成方法未见报道.为此,本论文在我们课题组原有研究的基础上,对1,2,4-三唑衍生物的合成方法进行了较深入地研究,开发出了一条新的合成路线.本论文分为综述和实验两个部分.综述部分我们系统地概述了近年来1,2,4-三唑衍生物的各种合成方法.实验部分:首先,取代苯肼与取代苯甲醛在室温下反应12 h,缩合得到各种不同的腙,产率>98%;然后将上步制备的腙与NBS在-10~25°C反应得到α-溴代腙,产率>58%;最后α-溴代腙与过量的伯胺在微波辐射下反应数分钟,生成相应的1,3,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物,产率70~92%.所得20种1,3,5-三取代-1,2,4-三唑衍生物都用熔点, IR, 1H NMR, 13C NMR,元素分析等进行了表征和确认.实验结果表明,我们所研究的合成方法具有合成原料便宜易得,反应条件温和,合成路线简便,操作简单,产率较高等优点.

全文目录

中文摘要  3-4
英文摘要  4-6
Part I 文献综述  6-17
  1 以α-卤代腙为中间体的合成方法  7-8
  2 以α-硝基腙为中间体的合成方法  8-10
  3 以酰肼为底物的合成方法  10-12
  4 其它合成方法  12-15
  参考文献  15-17
Part II 实验部分  17-32
  1 实验仪器及试剂  17
  2 实验步骤  17-28
    2.1 合成路线  17
    2.2 腙的制备  17-18
      2.2.1 对氯苯肼的制备  17
      2.2.2 腙3a～3h 的制备  17-18
    2.3 α-溴代腙的制备  18-19
      2.3.1 α-溴代腙4a～4d 的制备  18
      2.3.2 α-溴代腙4e～4h 的制备  18-19
    2.4 1,3,5-三取代-1,2,4-三唑6a～6t 的制备  19-28
  3 结果与讨论  28-31
    3.1 1,2,4-三唑合成路线中的各种影响因素  28-29
    3.2 机理的探讨  29-31
    3.3 展望  31
  4 结论  31-32
参考文献  32-45
致谢  45-46

微波辐射下以α-溴代腙为中间体合成1，3，5-三取代-1，2，4-三唑衍生物

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