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基于卟啉—联萘体系的手性传感器的合成与表征

作　者: 郭方箐
导　师: 彭小彬; 赵伟明
学　校: 华南理工大学
专　业: 材料工程
关键词: 荧光传感器卟啉联萘酚手性识别铜离子酒石酸
分类号: TP212.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
下　载: 44次
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内容摘要

化学荧光传感器在金属离子、手性有机物识别具有灵敏、专一、快速的优点，广泛应用于环境科学、医学、生命科学等领域。本论文利用联萘独特的轴手性、易修饰的特点，结合卟啉大π体系平面结构、长发射波长、高荧光量子效率的特点，构建了具有手性空腔的基于卟啉-联萘体系的荧光传感器，实现了铜离子和手性酒石酸分子的识别传感。第一章，系统综述文献，并结合荧光传感器的发展现状，提出卟啉-联萘体系手性传感器的设计方案。第二章，利用Suzuki偶联和希夫碱的合成反应，合成了具有手性结构的小分子联萘酚-吡啶（BINOL-Py）和卟啉-联萘酚-吡啶（ZP-Py）。通过荧光光谱分析，利用吡啶、希夫碱、酚羟基与铜离子形成稳定的配位，可使BINOL-Py分子荧光强度增强146.73倍，对ZP-Py的荧光淬灭常数达到1.39×105；利用D-酒石酸和L-酒石酸进入与BINOL-Py和ZP-Py识别基团结合能力不同，实现了对酒石酸分子两种对映体的识别，对应选择系数ef分别可达1.83和2.85。第三章，通过在卟啉和联萘之间接入炔键，并对希夫碱进行还原或在吡啶2位连接辛基噻吩，分别合成了5种基于卟啉-联萘体系的小分子手性传感器。炔键的引入增大了卟啉荧光团和联萘基团的空间距离，削弱了FRET效应；希夫碱被还原的传感器配位能力减弱，刚性减小，构象增多，对铜离子的响应减弱，且与酒石酸的配位不稳定；接入辛基噻吩的传感器由于位阻增大，与铜离子及酒石酸的结合能力减弱。从而得出在该体系中，卟啉-联萘酚-吡啶（ZP-Py）分子具有最好的铜离子及酒石酸分子手性识别作用。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章绪论  9-31
  1.1 荧光化学传感器  9-14
    1.1.1 荧光化学传感器概述  9-10
    1.1.2 荧光化学传感器的传感原理  10-14
  1.2 金属离子识别与传感进展  14-18
    1.2.1 主要金属离子概述  14-15
    1.2.3 金属离子化学荧光传感器进展  15-18
  1.3 手性识别与传感进展  18-26
    1.3.1 手性识别概述  18-19
    1.3.2 联萘酚在手性识别中的应用  19-26
  1.4 卟啉及金属卟啉  26-29
  1.5 本论文的研究思路  29-31
第二章基于联萘和卟啉修饰的联萘的两种小分子的合成和识别作用研究  31-61
  2.1 引言  31
  2.2 实验部分  31-40
    2.2.1 试剂  31-33
    2.2.2 设备及仪器  33-34
    2.2.3 合成方法  34-40
  2.3 结果与讨论  40-59
    2.3.1 小分子的合成及物理性质  40
    2.3.2 小分子的热分析  40-41
    2.3.3 小分子的光谱性质  41-43
    2.3.4 小分子的识别作用研究  43-59
  2.4 结论  59-61
第三章卟啉修饰的具有不同手性结构的联萘的合成和识别作用研究  61-77
  3.1 引言  61
  3.2 实验部分  61-67
    3.2.1 试剂  61-63
    3.2.2 设备及仪器  63
    3.2.3 合成方法  63-67
  3.3 结果与讨论  67-75
    3.3.1 小分子的合成及物理性质  67-68
    3.3.2 小分子的光谱性质  68-72
    3.3.3 小分子的识别作用研究  72-75
  3.4 结论  75-77
结论  77-78
参考文献  78-82
攻读硕士学位期间发表的论文  82-83
致谢  83-84
附表  84

基于卟啉—联萘体系的手性传感器的合成与表征

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