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芳香基鼠李糖苷的合成研究及RGDY-papM6p合成研究

作 者: 田祥光
导 师: 张剑波
学 校: 华东师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 芳香基鼠李糖苷 相转移催化 一锅法 靶向分子 拟糖蛋白
分类号: R914.5
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
下 载: 5次
引 用: 0次
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内容摘要


本论文分为两个部分:1、芳香基鼠李糖苷的合成研究;2、RGDY-papM6p的合成研究1、芳香基鼠李糖苷是一类用于研究α-L-鼠李糖苷酶底物专一性的重要化合物,也是一种重要的合成中间体。但是,高效,绿色合成芳香基鼠李糖苷的方法却少见报道。本论文发展了一种“相转移催化-脱酰化”一锅的方法,高效地合成了芳香基鼠李糖苷,此方法操作简便,绿色安全,收率较高(—98%),也可实现大量反应(10mmol级)。2、肝硬化是一类世界性的严重危害人们健康的主要疾病,而肝星状细胞在肝纤维化的过程中起关键作用,RGD小肽和M6P结构单元在其中发挥重要作用,RGD肽和M6P可发挥拮抗剂及HSC特异性靶向分子的双重作用。在本论文中,我们成功合成了中间体papM6p和Boc-RGDY,并尝试两种不同方法对RGDY-papM6p的合成进行了摸索,尚未得到纯的最终产品。

全文目录


摘要  7-8
Abstract  8-9
第一章 糖化学的发展简述  9-12
第二章 芳香基鼠李糖苷的一锅法合成研究  12-23
  一. 引言  12-14
  二. 芳香基鼠李糖苷的合成  14-22
    2.1 反应条件影响因素的考察  14-18
    2.2 芳香基鼠李糖苷的合成  18-20
    2.3 体系的放大反应  20-22
    2.4 机理讨论  22
    2.5 该方法在其它糖中的应用  22
  三. 本章小结  22-23
第三章 RGDY-papM6p的合成研究  23-38
  一. 引言  23-28
  二. RGDY-papM6p的合成  28-37
    2.1. 全酰化甘露糖的制备  30
    2.2. 全酰化对硝基苯基-α-D-甘露糖苷的制备  30-32
    2.3 对硝基苯基-α-D-甘露糖苷的制备  32-33
    2.4 6-磷酸-α-D-对硝基苯基甘露糖苷的合成  33-34
    2.5 6-磷酸-α-D-对氨基苯基甘露糖苷的合成  34-35
    2.6 RGDY的选择性保护  35
    2.7 RGDY-papM6p的合成  35-37
  三. 本章小结  37-38
第四章 实验部分  38-44
第五章 参考文献  44-48
附录一 缩略语  48-49
附录二 一些重要谱图  49-51
致谢  51

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学 > 有机合成药物化学
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