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4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈的合成研究

作　者: 杨诗婧
导　师: 贾云宏
学　校: 辽宁医学院
专　业: 药物化学
关键词: 4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈吉非替尼合成
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

目的4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈是一种重要的医药中间体，主要用于制备激酶抑制剂类抗肿瘤药吉非替尼。探索4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈的合成工艺，通过对反应条件进行考察，选择收率高、处理简单的方法作为最佳合成工艺，为工业化生产提供研究基础。方法在大量查阅关于合成4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈文献的基础上，对其合成工艺进行了考察和探索。本实验以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（异香兰素）为起始原料，首先采用一步法将异香兰素转化成具有稳定氰基的3-羟基-4-甲氧基苯甲腈，然后所得化合物在碳酸钾的催化下与N-（3-氯丙基）吗啉在DMF中缩合得到目标产物4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈。并对每步反应的投料比、反应时间和反应温度分别进行考察，摸索最优反应条件，改善后处理方法，简化操作的同时提高产率。最后利用熔点测定、红外、核磁等方法对目标化合物进行确认。结果通过实验确定了目标化合物的最佳合成路线，以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛为原料，在甲酸、甲酸钠、盐酸羟胺作用下，将醛基转化为氰基，在含有碳酸钾的DMF中，所得化合物与N-（3-氯丙基）吗啉的反应给出目标化合物，总收率为87.5%。对能够影响反应收率的各因素进行分析和考察，简化了操作，提高了收率，此方法安全可靠，更加适合工业化生产。产物经过红外和核磁检测以确认结构。结论采用3-羟基-4-甲氧基苯甲醛（异香兰素）为起始原料，为目标产物确定了一条简单的合成路线，并且优化了中间体及目标产物的合成条件。此路线原料价廉易得、反应条件温和、纯化处理简便，目标产物的总收率最高达87.5%，为工业化生产提供了实验基础。

全文目录

中文论著摘要  5-7
英文论著摘要  7-9
英文缩略语表  9-10
前言  10-13
实验材料及仪器  13-14
实验方法  14-18
  一、合成路线的选择与设计  14-18
    3-羟基-4-甲氧基苯甲腈的合成  14-16
    N-（3-氯丙基）吗啉的合成  16-17
    4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈的合成  17-18
实验结果  18-22
讨论  22-26
结论  26-28
本研究创新性的自我评价  28-29
参考文献  29-31
附图  31-34
综述  34-47
  参考文献  44-47
在学期间科研成绩  47-48
致谢  48-49
个人简介  49-50

4-甲氧基-3-（3-吗啉-4-基丙氧基）苯甲腈的合成研究

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