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羟基蒽类化合物的合成及表征
作 者: 秦秋浦
导 师: 玄光善
学 校: 青岛科技大学
专 业: 药剂学
关键词: 羟基蒽醌 心脏毒性 羟摧蒽 合成 表征
分类号: R914
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
蒽环类化合物及类似物以其独特的化学结构和性质而成为当前化学合成领域的热点研究对象。在医药领域中,蒽的衍生物具有抗肿瘤,抗菌消炎,抗病毒等药理作用,应用在治疗急性白血病,乳腺癌,肺癌,膀胱癌等癌症方面;在有机场效应晶体管的应用中,蒽衍生物也是重要的半导体材料和致电发光材料。有资料表明,羟基取代蒽类化合物是该类药物在体内转化和植物生成蒽醌衍生物的重要中间体。因此羟基取代蒽类化合物的研究对于此类药物的化学合成以及毒性研究具有重要意义,同时还可用于提高离子通道和液晶材料性能的研究。本实验在前人研究的基础上,合成了数种羟基蒽化合物。首先以蒽醌,邻苯二甲酸酐,苯酚等为起始原料,通过酰基化,硝化,傅克烷基化等反应合成了一系列羟基蒽醌或氨基蒽醌化合物及衍生物,然后在亚硫酸盐,硼氢化钠、锌粉等还原剂作用下,精制得到羟基蒽化合物,最后对目标化合物进行了表征。1)以蒽醌为原料,通过混酸硝化得到了1-硝基蒽醌,重结晶精制得到了高纯度1-硝基蒽醌,以此原料,通过硫化钠的还原制得1-氨基蒽醌,在碱性条件下,用锌粉脱羰基得到1-氨基蒽,最后通过亚硫酸氢钠的还原制得1-氨基蒽。并且,对各中间产物进行了精制,探索了各中间产物的重结晶条件,最终制得目标产物,并通过IR,1H NMR等手段进行了结构确认。2)以邻苯二甲酸酐,对苯二酚为原料,在强酸作用下,通过傅克酰基化反应环合制得了1,4-二羟基蒽醌,在硼氢化钠的还原下制得1,4-二酮蒽,重结晶后,通过保险粉的进一步还原制得了目标产物1,4-二羟基蒽。本方法克服了1,4-二羟基蒽醌制备过程中浓硫酸容易将对苯二酚氧化,以及反应中间产物和终产物容易被氧化的问题。最终制得1,4-二羟基蒽,通过IR,1H NMR等手段进行了结构确认。3)以蒽醌为原料,通过混酸硝化,制得1,5-二硝基蒽醌和1,8-二硝基蒽醌,初步除杂后,根据两者在高沸点有机溶剂中溶解度的不同,对1,5-二硝基蒽醌和1,8-二硝基蒽醌进行了分离。在甲醇和强碱作用下,通过甲氧基化反应制得了1,5-二甲氧基蒽醌和1,8-二甲氧基蒽醌。其中1,5-二甲氧基蒽醌在硼氢化钠还原作用下,制得1,5-二甲氧基蒽。1,8-二甲氧基蒽醌通过锌粉还原制得1,8-二甲氧基蒽,并经过氢溴酸脱保护制得目标产物1,8-二羟基蒽。反应中直接通过硝基蒽醌制得二甲氧基蒽醌,无需合成羟基蒽醌,避免了对羟基的保护,大大缩短了合成路线。最终产物通过IR,1H NMR等手段进行了结构确认。
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全文目录
摘要 4-6 ABSTRACT 6-8 目录 8-12 前言 12-13 第1章 文献综述 13-27 1.1 药理作用研究进展 13-19 1.1.1 蒽醌类物质的理化性质 13-14 1.1.2 蒽醌类物质的药理作用 14-19 1 )抗癌作用 14-16 2) 抗菌消炎作用 16-17 3) 抗病毒作用 17-18 4) 与DNA相互作用 18 5) 抑制慢性肾衰竭作用 18 6)治疗丝虫病 18-19 1.2 蒽类半导体材料应用进展 19-20 1.3 蒽类染料的应用研究进展 20-21 1.4 蒽衍生物的合成研究进展 21-25 1.4.1 蒽环类药物合成进展 21-23 1.4.2 羟基蒽类半导体材料合成进展 23-25 1.5 本论文的研究目的和意义 25-27 第2章 1-羟基蒽的合成 27-40 2.1 1-硝基蒽醌的合成及精制 27-30 2.1.1 仪器与试剂 28 2.1.2 实验方法 28 2.1.3 含量测定 28-29 2.1.4 反应机理 29-30 2.1.5 影响因素 30 2.2 1-氨基蒽醌的合成与精制 30-33 2.2.1 仪器与试剂 31 2.2.2 实验方法 31-32 2.2.3 含量测定 32 2.2.4 反应机理 32-33 2.2.5 影响因素 33 2.3 1-氨基蒽的合成 33-35 2.3.1 仪器与试剂 34 2.3.2 实验方法 34 2.3.3 含量测定 34-35 2.3.4 影响因素 35 2.4 1-羟基蒽的合成 35-39 2.4.1 仪器与试剂 36 2.4.2 实验方法 36 2.4.3 含量测定 36-37 2.4.4 反应机理 37-38 2.4.5 目标产物的结构确认 38-39 2.5 本章结论 39-40 第3章 1,4-二羟基蒽的合成 40-50 3.1 1,4-二羟基蒽醌的合成与精制 40-44 3.1.1 仪器与试剂 41 3.1.2 实验方法 41-42 3.1.3 含量测定 42 3.1.4 反应机理 42-43 3.1.5 影响因素 43-44 3.2 1,4-二酮蒽的合成 44-46 3.2.1 仪器与试剂 44 3.2.2 实验方法 44-45 3.2.3 含量测定 45 3.2.4 影响因素 45-46 3.3 1,4-二羟基蒽的合成 46-48 3.3.1 仪器与试剂 46 3.3.2 实验方法 46-47 3.3.3 含量测定 47 3.3.4 影响因素 47-48 3.4 目标产物结构确认 48-49 3.5 本章结论 49-50 第4章 1,5-二甲氧基蒽的合成 50-60 4.1 1,5-二硝基蒽醌的合成与纯化 50-53 4.1.1 仪器与试剂 51 4.1.2 实验方法 51-52 4.1.3 HPLC含量测定 52 4.1.4 影响因素 52-53 4.2 1,5-二甲氧基蒽醌的合成 53-56 4.2.1 仪器与试剂 54 4.2.2 实验内容 54 4.2.3 含量测定 54-55 4.2.4 反应机理 55 4.2.5 影响因素 55-56 4.3 1,5-二甲氧基蒽的合成 56-58 4.3.1 仪器与试剂 56 4.3.2 实验方法 56-57 4.3.3 含量测定 57 4.3.4 影响因素 57-58 4.4 1.5-二甲氧基蒽的结构确认 58-59 4.5 本章结论 59-60 第5章 1,8-二羟基蒽的合成 60-71 5.1 1,8-二硝基蒽醌的分离和精制 60-63 5.1.1 仪器与试剂 60-61 5.1.2 1,-二硝基蒽醌的分离与精制 61-62 5.1.3 含量测定 62 5.1.4 影响因素 62-63 5.2 1,8-二甲氧基蒽醌的合成 63-65 5.2.1 仪器与试剂 63-64 5.2.2 实验方法 64 5.2.3 含量测定 64 5.2.4 影响因素 64-65 5.3 1,8-二甲氧基蒽的合成 65-67 5.3.1 仪器与试剂 65 5.3.2 实验方法 65-66 5.3.3 含量测定 66 5.3.4 影响因素 66-67 5.4 1,8-二羟基蒽的合成 67-69 5.4.1 仪器与试剂 67 5.4.2 实验方法 67-68 5.4.3 含量测定 68 5.4.4 影响因素 68-69 5.5 目标产物的结构确认 69-70 5.6 本章结论 70-71 结论 71-72 参考文献 72-76 致谢 76-77 攻读学位期间发表的论文 77-78
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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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