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5-氨基吡唑、1,2,4-吡唑膦衍生物及其Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ配合物的合成与结构研究

作　者: 王凤
导　师: 李俊飞
学　校: 山西师范大学
专　业: 药物分析学
关键词: 1,3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑 1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑 1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑 (3,4-膦杂吡唑-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮 双杂环化合物 CuⅡ FeⅡ 金属配合物
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2014年
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内容摘要


二酮类HPPD酶抑制剂的原理是生物代谢中间体4-苯甲酰基-5-羟基吡唑能够与HPPD酶活性中心Fe2+配位，抑制了酶的活性，参与配位的是吡唑环上的羰基氧和羟基氧。本文首先用-NH2取代-OH，设计合成4-乙氧羰基-5-氨基吡唑化合物，通过其与Fe2+反应研究氨基和羰基与CuⅡ、FeⅡ金属离子的配位模式。用含有N，P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替换芳环，合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物，该类双杂环同时具有不同配位能力的N，P，O等原子，具有更多的配位模式。吡唑金属类配合物CuL4Cl2具有热稳定好等优点，可以作为催化剂使用，在金属药物、金属有机液晶材料，超分子化学中应用广泛。我们用含有N，P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替代吡唑与CuCl2进行配位反应，生成和吡唑与金属配位模式类似的六配位金属配合物。本文内容主要分两部分：第一部分设计合成1，3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑和1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑两种吡唑衍生物，并用这两种衍生物和CuⅡ、FeⅡ金属离子反应获得金属配合物，其结构表明该类配体中2位上的氮原子参与了CuⅡ、FeⅡ金属离子配位，而5位氨基和4位上的羰基没有参与配位。另外设计合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物，通过NMR、单晶X-Ray、IR等技术对其合成反应进行了研究，确立了初步的反应条件，获得了目标化合物，反应条件有待于进一步探索。第二部分用一系列对称的1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑衍生物作为配体与CuⅡ金属离子反应，期望获得更好性能的CuL4Cl2型配合物，所得配合物用NMR和IR进行了表征，其具体的配位模式有待于通过X-Ray技术进一步验证。

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-9
1 绪论  9-17
  1.1 吡唑环的研究和发展  9-12
    1.1.1 吡唑环的合成研究  9-11
    1.1.2 吡唑环的应用  11-12
  1.2 1，2，4-吡唑膦化合物的研究和发展  12-14
    1.2.1 含 1，2，4-吡唑膦化合物的合成  12-13
    1.2.2 含 1,2,4-膦杂吡唑化合物的配位研究  13-14
  1.3 双杂环化合物的发展  14-16
  1.4 立题  16-17
2 吡唑配体的合成及其与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究  17-37
  2.1 5-氨基吡唑及金属配合物的合成路线  17-24
    2.1.1 主要实验试剂、仪器  17-18
    2.1.2 实验部分  18-24
  2.2 吡唑配体与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究  24-27
    2.2.1 实验部分  24-25
    2.2.2 金属配合物的结构研究  25-27
  2.3 结果与讨论  27-28
  2.4 （3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基）-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮反应设计及其结果表征  28-34
    2.4.1 （3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基）-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮图 4-1 双杂环化合物的合成路线  28
    2.4.2 主要实验试剂、仪器  28-30
    2.4.3 实验部分  30-32
    2.4.4 化合物 E1 的单晶结果研究  32-34
    2.4.5 反应机理研究  34
  2.5 结果与讨论  34-37
3 1H-3,5-二取代基-1,2,4-膦杂吡唑与 Cu~Ⅱ配合物的合成与表征  37-41
  3.1 引言  37-38
  3.2 合成路线  38
  3.3 主要实验试剂、仪器及部分试剂的纯化  38-39
    3.3.1 试剂及仪器  38-39
    3.3.2 常用实验仪器  39
  3.4 实验部分  39-40
  3.5 结果与讨论  40-41
总结  41-43
致谢  43-45
参考文献  45-50
附录 1  50-58
附录 2  58-63

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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