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给电子酚取代的三枝BODIPY荧光结构的合成及光物理性能

作　者: 罗明浩
导　师: 祁欣
学　校: 南京航空航天大学
专　业: 有机化学
关键词: 荧光染料 氟硼二吡咯 供电子基团 荧光量子产率
分类号: TQ617.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 4次
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内容摘要


荧光分析技术由于其较高的灵敏度，在环境科学、医学、药剂学、分子生物学等领域中有广泛应用。目前用于标记或衍生的荧光物质主要有荧光素类、罗丹明类、菁染料类、氟硼二吡咯（BODIPY）等多种化合物，其中BODIPY染料具有发射和吸收波长较长、摩尔消光系数高、荧光量子产率大、光稳定性好、半峰宽窄、容易化学修饰等优点，近年来已受到越来越多人的关注，逐渐成为研究的热点。本文通过在三聚氯氰上引入四种含有给电子基团的酚类化合物合成了中间体并以这些中间体为原料合成了相应的BODIPY染料，并通过1H NMR，13C NMR，IR，MS等方法进行表征。这两个系列八种化合物均未见文献报道。在实验的过程中经过探讨取代顺序，后处理的方法等实验条件，找到了合适的反应条件：（1）三聚氯氰的取代：先用含有给电子基团的酚类化合物、再用对羟基苯甲醛。（2）在合成中间体的过程中选择DIEA作为缚酸剂较为理想。（3）采用两步法合成染料，在DDQ参与的反应结束后及时除去生成的DDHQ有利于最终产品的分离。光物理性能分析结果表明：（1）不同的溶剂对这四种染料的最大吸收波长略有影响，在氯仿中最大吸收波长为504nm，环己烷中是503nm，甲醇中为499nm。这四种染料在同一种溶剂中最大吸收波长相同，表明三聚氯氰被本文所用的四种含给电子基团的酚取代不影响染料的最大吸收波长。（2）三聚氯氰被本文所用的四种含给电子基团的酚取代，对染料最大发射波长影响不大。（3）对比本文所合成的BODIPY染料的荧光量子产率可以发现：取代三聚氯氰的酚类化合物的给电子能力越强，化合物的荧光强度越大。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-12
注释表  12-13
第一章 绪论  13-28
  1.1 引言  13
  1.2 荧光产生原理  13-14
  1.3 荧光染料的种类  14-15
  1.4 BODIPY 类染料的结构及性能  15-16
  1.5 BODIPY 类荧光染料的发展历程  16-18
  1.6 荧光探针的信号传递机制  18-19
    1.6.1 光诱导的电子转移（PET）类传感器  18
    1.6.2 本征传感器又称光诱导电荷转移（PCT）传感器  18-19
  1.7 BODIPY 类荧光探针在分析检测中的应用  19-26
    1.7.1 BODIPY 类 pH 探针  19-21
    1.7.2 BODIPY 类金属阳离子探针  21-26
      1.7.2.1 BODIPY 类 Hg~(2+)探针  21-24
      1.7.2.2 BODIPY 类 Cu~(2+)探针  24-25
      1.7.2.3 BODIPY 类 Pb~(2+)探针  25-26
  1.8 课题研究内容及目标  26-28
    1.8.1 研究内容  26
    1.8.2 研究现状  26-27
    1.8.3 研究目的  27-28
第二章 实验部分  28-37
  2.1 实验仪器  28-29
  2.2 实验药品  29-31
  2.3 实验操作  31-37
    2.3.1 试剂处理  31-32
      2.3.1.1 分子筛活化  31
      2.3.1.2 四氢呋喃（THF）的干燥  31
      2.3.1.3 三乙胺的干燥  31-32
      2.3.1.4 对羟基苯甲醛的纯化  32
    2.3.2 中间体的合成  32-34
    2.3.3 染料的合成  34-37
第三章 结果与讨论  37-54
  3.1 合成方法讨论  37-41
    3.1.1 反应顺序的选择  37-38
    3.1.2 中间体合成过程中碱的选择  38-40
    3.1.3 中间体合成过程中溶剂的选择  40-41
    3.1.4 染料 1b 合成过程中加完 DDQ 后处理  41
  3.2 核磁图谱分析  41-44
  3.3 质谱图分析  44
  3.4 红外光谱分析  44-45
  3.5 紫外-可见吸收光谱分析  45-49
    3.5.1 最大吸收波长分析  45-47
    3.5.2 摩尔消光系数分析  47-49
      3.5.2.1 摩尔消光系数测试  47-49
  3.6 荧光发射光谱分析  49-51
  3.7 荧光量子产率的测定与分析  51-54
第四章 总结与展望  54-56
  4.1 总结  54
  4.2 展望  54-56
参考文献  56-63
致谢  63-64
攻读硕士学位期间发表或已完成的学术论文  64-65
附录  65-75

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 染料及中间体工业 > 各种用途的合成染料 > 荧光、磷光染料
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