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4（3H）-喹唑啉酮的合成

作　者: 詹丹
导　师: 曾庆乐
学　校: 成都理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 4(3H)-喹唑啉酮邻氨基苯甲酰胺芳香醛钒氧化铜
分类号: TQ253.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

喹唑啉酮类化合物是一类具有广泛药理活性的含氮杂环化合物,在抗癌、抗肿瘤、抗高血压、抗微生物等方面显示出良好的活性。同时,大量天然产物中也含有大量喹唑啉酮结构,如echinozolinone, Chrysogine,山小桔宁碱(glycosminine),吴茱萸次碱(rutaecarpine)及常山碱(febrifugine)等。因此,研究喹唑啉酮类化合物的合成有着重要的意义。早在一百多年前就有关于合成喹唑啉酮的研究,近年来喹唑啉酮的研究仍然十分活跃。目前已报道的喹唑啉酮类化合物的合成方法较多,其中以邻氨基苯甲酰胺与醛为原料在诸如CuCl2为催化剂的乙醇中、醋酸钯及配体的水中、或者KMnO4存在下微波加热等各种促进作用下缩合生成喹唑啉酮类化合物是比较常见的。然而这些方法也都存在不足之处,如催化剂用量高或价格昂贵、实验条件苛刻等。因此,尝试着找到一些新的方法,如找到某种合适的催化剂来探索喹唑啉酮类化合物的合成还是具有一定研究意义的。我们选择邻氨基苯甲酰胺和醛为原料出发合成喹唑啉酮类化合物,经过一系列的试验和研究之后,我们首次发现可以采用乙酰丙酮氧钒(VO(acac)2)作为催化剂合成喹唑啉酮类化合物且催化剂用量仅需要1m01%。首先通过优化实验来确定反应的基本条件,得到的反应体系为：邻氨基苯甲酰胺：苯甲醛：催化剂=1：1：0.01,温度为120℃,反应时间15小时,溶剂为DMA,在敞开体系中空气参与下反应。该反应不仅操作简单,产率也高达97%。其次,在优化的体系下考察不同的反应底物：对甲基苯甲醛、对氟苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛、3,5-二叔丁基水杨醛、呋喃甲醛、2-氨基-N-丙基苯甲酰胺、2-氨基-N-苄基苯甲酰胺等。这些底物在该体系下反应得到的产物的产率,大多数在90%以上。考虑到乙酰丙酮氧钒的毒性,在进一步合成4(3H)-喹唑啉酮的研究中,我们发现了另一个以能够回收重复使用的氧化铜(CuO)粉末为催化剂合成4(3H)-喹唑啉酮类化合物的反应体系。首先通过优化试验得到的反应条件为：邻氨基苯甲酰胺：苯甲醛：催化剂=1：1：0.03、N,N-二甲基乙酰胺为溶剂、反应温度120℃、空气参与下反应24小时,产率高达97%。然后,考察不同的反应底物,产率也都较高。最后,我们对氧化铜作为催化剂在该体系下是否能够回收重复利用进行研究,发现其在重复使用时仍然具有很好的催化效果。综上所述,本课题得到的以过渡金属为催化剂的反应体系操作简单、实验条件温和、催化剂用量低且产率高,为喹唑啉酮类化合物合成的提供了新的方法,具有潜在的应用价值。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-10
第一章前言  10-21
  1.1 喹唑啉酮类化合物的简介及用途  10-11
    1.1.1 喹唑啉酮化合物的简介  10-11
    1.1.2 喹唑啉酮化合物的用途  11
  1.2 喹唑啉酮类化合物的合成方法  11-19
    1.2.1 在有机溶剂中合成喹唑啉酮  11-14
    1.2.2 水作为溶剂合成喹唑啉酮类化合物  14-15
    1.2.3 离子液体中喹唑啉酮类化合物合成的研究  15-16
    1.2.4 无溶剂条件下合成喹唑啉酮类化合物  16-17
    1.2.5 微波促进下合成喹唑啉酮类化合物  17-19
  1.3 论文的选题依据及创新点  19-20
  1.4 论文研究的内容  20-21
第二章实验部分  21-36
  2.1 实验仪器与试剂  21-24
    2.1.1 实验仪器  21-22
    2.1.2 实验试剂  22-24
  2.2 2-取代-4(3H)-喹唑啉酮类化合物的合成  24-31
  2.3 2,3-取代-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的合成  31-33
  2.4 6-氯-2-苯基-4(3H)-喹唑啉酮的合成  33-34
  2.5 部分产物表征图谱分析  34-36
第三章结果与讨论  36-46
  3.1 酰丙酮氧钒(VO(acac)_2)催化合成4(3H)-喹唑啉酮类化合物实验条件的优化  36-40
    3.1.1 催化剂的选择  36-37
    3.1.2 反应时间的确定  37
    3.1.3 反应温度、溶剂的优化  37-38
    3.1.4 优化后的乙酰丙酮氧钒为催化剂的反应体系下对不同底物的考察  38-40
  3.2 氧化铜(CuO)为催化剂合成4(3H)-喹唑啉酮类化合物反应体系条件的优化  40-46
    3.2.1 催化剂及其用量的优化  40-41
    3.2.2 反应溶剂的优化  41-42
    3.2.3 反应温度的优化  42-43
    3.2.4 其他反应条件的确定  43
    3.2.5 在优化后的反应体系下对不同底物的考察  43-45
    3.2.6 氧化铜重复使用效果的考察  45-46
结论  46-48
致谢  48-49
参考文献  49-54
硕士学习期间获得的学术成果  54-55
附录：部分表征图谱  55-82

4（3H）-喹唑啉酮的合成

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