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β-硫氰基丙烯醛的制备及其在噻吩衍生物合成中的应用

作　者: 申营霞
导　师: 龚跃法
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: β-硫氰基丙烯醛噻吩衍生物 Henry反应卤代烯醛
分类号: O626.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文主要工作是围绕β-硫氰基丙烯醛的制备及其在噻吩衍生物合成中的应用进行研究。硫氰酸酯在有机合成中是一种重要的中间体，可以作为含硫试剂合成有机硫化物和含硫杂环化合物。噻吩衍生物具有独特的生物活性，在医药、农药、光电材料、染料等领域都有广泛应用。临床上，含有噻吩环的药物越来越多，其具有消炎镇痛、抑制酶活性和较强的抗病毒作用，在新药设计和开发中充当着重要角色。并且临床治疗进一步的证实，带有噻吩环的药物其疗效比苯基同系物的更好。因此，探索和研究硫氰酸酯和噻吩衍生物的新合成方法及路线具有重要意义。本文综述了近些年来噻吩衍生物在医药、材料中的应用及构建噻吩环的方法，同时也简单介绍了硫氰酸酯在有机合成中的应用。重点介绍氯代烯醛在酸性条件下高效的合成硫氰酸酯的方法，及硫氰酸酯作为一种新型的含硫试剂，经过Henry关环反应，来合成噻吩衍生物的新方法研究。与以往的方法相比，该方法新颖，合成简单，反应条件温和，产物容易分离。本文主要的工作如下：(1)合成各种类型的β-氯代烯醛底物：主要以甲基酮为原料，经Vilmeier反应合成环状和直链的β-氯代烯醛底物。(2)合成β-硫氰基丙烯醛：以β-氯代苯丙烯醛和硫氰酸钾为反应模型，筛选溶剂、温度等反应条件，高效的合成β-硫氰基丙烯醛，最后得到最优条件(产率高达92%)。(3)合成噻吩衍生物：β-硫氰基丙烯醛与硝基甲烷一锅法串联关环反应合成噻吩衍生物，并进行条件优化和底物拓展。结果显示直链的底物Z构型β-硫氰基丙烯醛比E构型β-硫氰基丙烯醛更容易关环，环状的β-硫氰基丙烯醛为底物时，产率达到71%。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-22
  1.1 噻吩衍生物在医药中的应用  8-9
  1.2 噻吩衍生物在材料中的应用  9-11
  1.3 噻吩衍生物在其他方面的应用  11
  1.4 合成噻吩衍生物的研究进展  11-19
  1.5 硫氰酸酯在有机合成中的应用  19-20
  1.6 本论文的研究背景、内容及意义  20-22
2 实验部分  22-31
  2.1 主要实验试剂及仪器  22-24
  2.2 β-氯代烯醛的合成  24-27
  2.3 β-硫氰基丙烯醛的合成  27-29
  2.4 β-硫氰基丙烯醛和硝基甲烷反应合成噻吩衍生物的方法  29-31
3 结果和讨论  31-50
  3.1 β-硫氰基丙烯醛条件筛选  31-40
  3.2 合成噻吩衍生物的条件筛选  40-50
4 全文总结  50-51
致谢  51-52
参考文献  52-60
附录 1 攻读学位期间发表和拟发表论文目录  60-61
附录 2 典型的核磁谱图  61-67

β-硫氰基丙烯醛的制备及其在噻吩衍生物合成中的应用

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