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铜催化吲哚类杂环化合物的合成方法研究

作　者: 王梦
导　师: 胡利明
学　校: 北京工业大学
专　业: 生物物理学
关键词: 铜催化空气氧化偶联 C-H官能化吲哚吲哚并咪唑并喹啉
分类号: O626.13
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

吲哚类化合物是自然界中分布最广的氮杂环化合物之一。吲哚在天然产物和生物活性分子中广泛存在。吲哚类化合物在医药、农药、香料、染料以及材料科学等众多研究领域中得到广泛应用。近几十年来，随着过渡金属催化化学的发展，吲哚化合物的C-H官能化反应成为研究热点。本论文围绕铜催化吲哚类杂环化合物的合成展开研究，取得了如下研究成果：建立了铜催化氮芳基化分子内空气氧化一锅反应制备吲哚并咪唑并喹啉类化合物的新方法。实现了吲哚C3位上区域选择性C-H官能化反应。以2-(2-溴苯基)-吲哚和咪唑的反应作为反应模型，研究了催化剂、碱、配体、溶剂、酸添加剂、氧化剂等对反应的影响；筛选出优化后的反应条件：以1倍物质的量的2-(2-溴苯基)-吲哚和1.5倍物质的量的咪唑作为底物，10mol%CuI为催化剂，2倍量Cs2CO3为碱，20mol%1,10-phen为配体，DMSO为溶剂，于110oC氮气保护下反应，实现氮芳基化反应；PivOH为酸添加剂，空气为氧化剂实现空气氧化偶联。在此优化条件下，合成了一系列吲哚并咪唑并喹啉类化合物。实验结果表明，该方法适用于卤素、烷基、烷氧基取代的吲哚和咪唑以及苯并咪唑化合物。反应在一锅条件下经历了N-芳基化、空气氧化偶联两步串联反应过程。具有高区域选择性、高效、环境友好等优点。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-8
第1章绪论  8-30
  前言  8
  1.1 吲哚类化合物的应用与合成  8-19
    1.1.1 吲哚类化合物的应用  8-11
    1.1.2 吲哚化合物的合成方法与发展  11-16
    1.1.3 吲哚的官能化反应  16-19
  1.2 铜催化 C-H 官能化的研究进展  19-29
    1.2.1 Ullmann 偶联反应  19-21
    1.2.2 铜催化 Ullmann 偶联反应  21-24
    1.2.3 铜催化构建氮杂环类化合物最新研究进展  24-27
    1.2.4 铜催化 Ullmann 偶联反应可能的机理  27-28
    1.2.5 铜催化 Ullmann 偶联反应常用的铜催化剂、配体、碱、溶剂  28-29
  1.3 硕士论文的提出与主要工作  29-30
第2章铜催化吲哚并咪唑并喹啉类化合物的合成  30-64
  2.1 引言  30-31
  2.2 实验所用仪器和试剂  31-32
    2.2.1 仪器  31-32
    2.2.2 试剂与药品  32
  2.3 原料化合物的合成  32-33
  2.4 催化体系的建立  33-42
    2.4.1 预实验和反应选择性设计  34-35
    2.4.2 铜催化剂的优化  35-37
    2.4.3 碱性的调节以及酸的选择与优化  37-38
    2.4.4 无机碱的优化  38-39
    2.4.5 配体的优化  39-40
    2.4.6 温度的优化  40-41
    2.4.7 溶剂和其他优化  41-42
  2.5 实验步骤和反应结果  42-60
    2.5.1 实验步骤  42-43
    2.5.2 实验结果  43-57
    2.5.3 代表性化合物的相关谱图  57-60
  2.6 实验结果讨论  60-63
    2.6.1 不同的取代 2-(2-溴苯基)-1H-吲哚对反应的影响  60-61
    2.6.2 不同的取代咪唑对反应的影响  61-62
    2.6.3 反应机理推测  62-63
  2.7 本章小结  63-64
结论  64-66
参考文献  66-74
附录  74-116
攻读学位期间发表的学术论文  116-118
致谢  118

铜催化吲哚类杂环化合物的合成方法研究

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