学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

蒽醌基扩展四硫富瓦烯（exTTF）衍生物的合成及其性质研究

作　者: 李佳佳
导　师: 朱卫民
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: exTTF衍生物 合成 电子转移 C60
分类号: O621.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 14次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


蒽醌基扩展四硫富瓦烯(exTTF)由于具有独特的拓扑结构和电化学性质,已经成为化学研究的热点之一。我们利用分子设计的基本原则,合成了12个未见报导的exTTF衍生物。所有合成的新化合物都通了过了核磁(1H-NMR和13C-NMR)和质谱(MS-ESI)等结构表征；通过循环伏安法(CV)研究了这些exTTF衍生物的电化学性质,表明它们均呈两电子的氧化还原过程。同时,利用紫外可见光谱(UV-Vis)和荧光光谱(fluorescence spectrum)研究了具有吸电子基的exTTF二联体的光谱特征以及离子调节的分子间电子转移行为；另外研究了具有分子平台结构的exTTF衍生物与电子接受体(比如C60)之间的光谱行为。本论文包括以下三个方面：1、简要综述了四硫富瓦烯和蒽醌基扩展四硫富瓦烯(exTTF)衍生物在超分子化学领域的研究进展。简单介绍了exTTF衍生物的结构、性质、以及在离子识别和有机光电子学应用方面的研究进展。2、含官能基的exTTF衍生物的合成,及其电化学特征和金属离子调节的分子间电子转移行为的研究。以Zincate盐和蒽醌等为起始原料,利用wittig偶联反应合成了exTTF衍生物T1、T2和T3。利用含腈基exTTF化合物的保护、去保护程序,在氢氧化铯作用下T3分别与2-溴乙醇和2-(2-碘乙氧基)乙醇反应生成exTTF衍生物T5和T9。化合物T5与取代的苯酚反应合成了exTTF衍生物T6和T7。化合物T9与对硝基苯酚通过Mitsunobu反应合成了exTTF衍生物T10。所合成的新化合物都通过了1H-NMR、13C-NMR和ESI-MS等结构表征。通过循环伏安法研究了这些新化合物的电化学性质,结果显示所有化合物都呈两电子的氧化还原过程。通过紫外可见光谱初步研究了exTTF二联体(T6、T7和T10)金属离子调节的分子间电子转移行为。3、含分子平台(硫桥杯芳烃)的exTTF衍生物的合成及其与C60之间作用的光谱行为的研究。化合物T5和硫桥杯芳烃通过Mitsunobu反应合成了新型exTTF衍生物T13,并对其进行了结构表征。利用循环伏安法研究了化合物T13的电化学性质,通过紫外可见光谱法研究了其金属离子调节的分子间电子转移行为,同时利用荧光光谱法研究了其与C60的分子间电子转移行为。荧光光谱显示在氯苯溶剂中很明显的发生了由T13到C60的分子间电子转移行为。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-11
第一章 绪论  11-25
  1.1 四硫富瓦烯(TTF)概述  11-12
  1.2 四硫富瓦烯在超分子化学的应用  12
  1.3 exTTF衍生物简介  12-13
  1.4 exTTF的化学修饰  13-15
  1.5 exTTF对分子和离子的识别  15-19
    1.5.1 exTTF对分子的识别  15-16
    1.5.2 exTTF对阳离子的识别  16-19
  1.6 exTTF在有机电子学的应用  19-23
    1.6.1 基于exTTF的分子导线  20
    1.6.2 基于exTTF人造太阳能体系  20-23
  1.7 本文的选题依据及设计思想  23-25
    1.7.1 选题依据  23-24
    1.7.2 设计思想  24-25
第二章 含简单官能基的新型exTTF衍生物的合成及性质研究  25-51
  2.1 引言  25
  2.2 主要试剂与仪器  25-26
    2.2.1 主要试剂  25-26
    2.2.2 主要仪器  26
  2.3 含简单官能基的exTTF衍生物的合成  26-33
    2.3.1 化合物1(以下简称锌盐)的合成  26-27
    2.3.2 化合物2的合成  27
    2.3.3 化合物3的合成  27
    2.3.4 化合物4的合成  27-28
    2.3.5 化合物5的合成  28
    2.3.6 化合物6的合成  28-29
    2.3.7 化合物T1的合成  29-30
    2.3.8 化合物T2的合成  30
    2.3.9 化合物T3的合成  30-31
    2.3.10 化合物7的合成  31
    2.3.11 化合物8的合成  31-32
    2.3.12 化合物T4的合成  32-33
  2.4 含吸电子基的exTTF二联体的合成  33-38
    2.4.1 化合物T5的合成  33
    2.4.2 化合物9的合成  33-34
    2.4.3 化合物T6的合成  34-35
    2.4.4 化合物T7的合成  35
    2.4.5 化合物T8的合成  35-36
    2.4.6 化合物10的合成  36
    2.4.7 化合物T9的合成  36-37
    2.4.8 化合物T10的合成  37-38
  2.5 目标化合物(T6、T7和T10)的紫外滴定  38-47
    2.5.1 化合物T6的紫外滴定  38-41
    2.5.2 化合物T7的紫外滴定  41-43
    2.5.3 化合物T10的紫外滴定  43-47
  2.6 电化学性质研究  47-49
  2.7 结果与讨论  49-51
    2.7.1 合成结果讨论  49
    2.7.2 性质讨论  49-51
第三章 含有分子平台的exTTF衍生物的合成及性质研究  51-62
  3.1 引言  51
  3.2 试剂与仪器  51-52
    3.2.1 主要试剂  51-52
    3.2.2 主要仪器  52
  3.3 含有分子平台的exTTF衍生物的合成  52-55
    3.3.1 化合物11的合成  52-53
    3.3.2 化合物T11的合成  53
    3.3.3 化合物T12的合成  53-54
    3.3.4 化合物T13的合成  54-55
  3.4 化合物T13的紫外滴定  55-58
  3.5 电化学性质研究  58-59
  3.6 荧光性质研究  59-60
  3.7 结果与讨论  60-62
    3.7.1 合成结果讨论  60-61
    3.7.2 性质讨论  61-62
第四章 结论与展望  62-63
  4.1 结论  62
  4.2 展望  62-63
参考文献  63-69
附录  69-88
致谢  88-89
硕士期间发表论文情况  89

相似论文

  1. 双季戊四醇及其衍生物的合成与工艺研究,TQ223.164
  2. LXI任意波形发生器研制,TM935
  3. 极化SAR图像超分辨算法的研究,TN957.52
  4. 海杂波背景下的舰船目标雷达成像算法研究,TN958
  5. 海杂波建模及其对ISAR成像的影响,TN957.54
  6. 空间目标ISAR成像仿真及基于ISAR像的目标识别,TN957.52
  7. 拟南芥胱硫醚-γ-合成酶（D-AtCGS）基因在大肠杆菌中的表达及抗血清制备,Q943.2
  8. 红肉脐橙和‘国庆四号’温州蜜柑中CHS和CHI基因的克隆与表达及其对类黄酮积累的调控机制,S666.4
  9. 低蛋白日粮添加合成氨基酸和小肽对肉仔鸡的影响,S831.5
  10. 夜间温度对水稻弱势籽粒灌浆充实的作用机制研究,S511
  11. 芴基环氧树脂的固化机制及性能研究,TQ323.5
  12. 脂肪酶催化猪油合成Vc脂肪酸酯及其抗氧化活性的研究,TS202.3
  13. 防治土传辣椒青枯病微生物有机肥研制与生物效应研究,S436.418
  14. 新型含氟化合物的合成及对TMV的诱导抗性研究,S435.72
  15. 几种新型杀虫剂对马铃薯甲虫的毒力及两类靶标的分子克隆,S435.32
  16. 水稻弱势籽粒昼夜灌浆充实的化学调控生理机制研究,S511
  17. β-catenin在猪卵巢组织中的表达以及对猪卵巢颗粒细胞凋亡及类固醇生成酶的影响,S828
  18. 类固醇激素合成酶及相关受体表达与猪卵泡闭锁过程的关系研究,S828
  19. 采后黄冠梨有机酸变化及代谢酶调控研究,S661.2
  20. 新型低粘度亚二氟甲氧基类液晶合成与性能研究,O753.2
  21. 2-酰氧基环烷基磺酰胺类化合物的合成与杀菌活性研究,S482.2

中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质
© 2012 www.xueweilunwen.com