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α-长链烷基-N，N-二甲基甘氨酸的合成与衍生化

作　者: 胡瑜
导　师: 齐丽云; 方云
学　校: 江南大学
专　业: 应用化学
关键词: α-长链烷基-N N-二甲基甘氨酸 α-羧基十一烷基氧化胺 胺解反应 无溶剂有机合成 临界胶束浓度 表面张力
分类号: TQ423
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


由天然油脂开发性能优良的表面活性剂，为化学工业提供环保、安全、优良的新型功能助剂，对生态环境保护、保障表面活性剂工业的可持续发展都具有非常重要的意义。本文以天然脂肪酸衍生物α-氯代长链脂肪酸为原料，开发了低成本、高产率的α-长链烷基-N,N-二甲基甘氨酸合成路线。分别对合成α-十二烷基-N,N-二甲基甘氨酸(DDMG)的水相压热工艺和无溶剂压热工艺进行了优化，均获得了90%以上的产率。此外，通过无溶剂压热工艺合成了α-十四烷基-N,N-二甲基甘氨酸(TDMG)和α-十六烷基-N,N-二甲基甘氨酸(HDMG)。以DDMG为原料，经过氧化氢氧化合成了结构中含有羧基的新型氧化胺表面活性剂——α-羧基十一烷基二甲基氧化胺(CUAO)，并对其表面张力、泡沫性能和乳化力进行了研究。全文主要的结论如下：采用水相压热工艺探索了DDMG的合成，IR、ESI-MS和1HNMR证实了DDMG的结构；探讨了水相体系中反应温度、反应时间、投料比和添加反应促进剂等因素对DDMG产率的影响。结果表明：KOH和NaOH能够显著提高DDMG的产率； KI的催化作用不明显。当投料比n(DMA): n(α-CDA):n(NaOH)=4:1:1，反应温度为100oC，反应14h时，DDMG的产率可达到93%。以α-氯代脂肪酸与二甲胺为原料，采用无溶剂压热工艺制备了DDMG、TDMG和HDMG，IR、ESI-MS和1HNMR鉴定了目标产物的结构。考察了无溶剂体系反应温度、反应时间、投料比和添加反应促进剂等因素对DDMG产率的影响，得出最优反应条件为：投料比n(DMA): n(α-CDA): n(NaOH)=10:1:1，反应温度T=100oC，反应时间t=12h，此条件下DDMG的产率可达到91%。以DDMG为原料，经过氧化氢氧化制备了α-羧基十一烷基二甲基氧化胺，IR、ESI-MS和1HNMR对其结构进行了表征。测试了CUAO的表面张力、泡沫性能和乳化力，结果表明：CUAO在酸性条件下的表面活性、泡沫性能和乳化力显著高于碱性条件；CUAO在酸性条件下的泡沫性能和乳化力明显优于十二烷基二甲基氧化胺(DDAO)、十二烷基硫酸钠(SDS)和十二烷基苯磺酸钠(LAS)。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-6
目录  6-8
第一章 绪论  8-18
  1.1 脂肪酸衍生表面活性剂的发展状况  8-11
    1.1.1 脂肪酸羧基衍生的表面活性剂  8-10
    1.1.2 脂肪酸碳链衍生的表面活性剂  10-11
  1.2 氨基酸型表面活性剂的发展状况  11-15
    1.2.1 氨基酸型表面活性剂的分类  11
    1.2.2 氨基酸型表面活性剂的合成工艺发展概况  11-14
    1.2.3 氨基酸型表面活性剂的应用研究  14-15
  1.3 立题依据及主要研究任务  15-18
    1.3.1 立题依据  15
    1.3.2 主要研究任务  15-18
第二章 α-十二烷基-N,N-二甲基甘氨酸(DDMG)的水相合成  18-34
  2.1 引言  18
  2.2 实验材料  18-19
    2.2.1 实验试剂  18-19
    2.2.2 实验仪器  19
  2.3 实验方法  19-22
    2.3.1 水相法合成 DDMG  19
    2.3.2 DDMG 的纯化  19
    2.3.3 DDMG 的结构表征  19-20
    2.3.4 DDMG 的定量分析  20-21
    2.3.5 残留脂肪酸的含量分析  21-22
  2.4 结果与讨论  22-32
    2.4.1 DDMG 的结构鉴定  22-24
    2.4.2 DDMG 的定量分析  24-25
    2.4.3 残留脂肪酸的含量分析  25-27
    2.4.4 水相法合成 DDMG 的影响因素  27-30
    2.4.5 正交试验  30-32
  2.6 本章小结  32-34
第三章 α-十二烷基-N,N-二甲基甘氨酸(DDMG)的无溶剂合成  34-42
  3.1 引言  34
  3.2 实验材料  34-35
    3.2.1 实验试剂  34-35
    3.2.2 实验仪器  35
  3.3 实验方法  35
    3.3.1 无溶剂法合成 DDMG  35
    3.3.2 残留脂肪酸的含量分析  35
  3.4 结果与讨论  35-40
    3.4.1 无溶剂法合成 DDMG 的影响因素  35-37
    3.4.2 正交试验  37-40
    3.4.3 无溶剂法与水相法合成工艺比较  40
  3.5 本章小结  40-42
第四章 合成系列α-长链烷基-N,N-二甲基甘氨酸(LDMG)  42-48
  4.1 引言  42
  4.2 实验材料  42-43
    4.2.1 实验试剂  42
    4.2.2 实验仪器  42-43
  4.3 实验过程  43
    4.3.1 无溶剂法合成 LDMG  43
    4.3.2 LDMG 的结构表征  43
    4.3.3 LDMG 的含量测定  43
    4.3.4 LDMG 的熔点测定  43
  4.4 结果与讨论  43-47
    4.4.1 LDMG 的结构鉴定  43-47
    4.4.2 不同链长 LDMG 的产率  47
    4.4.3 不同链长 LDMG 的熔点  47
  4.5 本章小结  47-48
第五章 α-十二烷基-N,N-二甲基甘氨酸衍生的氧化胺  48-56
  5.1 引言  48
  5.2 实验材料  48-49
    5.2.1 实验试剂  48-49
    5.2.2 实验仪器  49
  5.3 实验方法  49-50
    5.3.1 α-羧基十一烷基二甲基氧化胺的合成  49-50
    5.3.2 α-羧基十一烷基二甲基氧化胺的结构表征  50
    5.3.3 α-羧基十一烷基二甲基氧化胺的性能测定  50
  5.4 结果与讨论  50-55
    5.4.1 α-羧基十一烷基二甲基氧化胺的结构鉴定  50-53
    5.4.2 α-羧基十一烷基二甲基氧化胺的性能  53-55
  5.5 本章小结  55-56
全文结论  56-57
致谢  57-58
参考文献  58-62
附录：作者在攻读硕士学位期间发表的论文  62

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 试剂与纯化学品的生产 > 表面活性剂
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