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基于双亲分子超分子自组装的人工离子通道的设计合成

作　者: 林耀
导　师: 包春燕; 朱麟勇
学　校: 华东理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 人工离子通道 冠醚 偶氮苯光控 超分子自组装
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


细胞膜上的离子通道功能的正常,是维持细胞正常的新陈代谢和与周围环境进行物质交换的前提,离子通道结构坍塌或者功能异常会导致机体生理功能紊乱,形成各种先天性或者后天性的离子通道疾病。目前为止,离子通道病的研究主要涉及K+、Na+、Ca2+和Cl-通道领域,这类疾病往往不能用常规仪器检查,难以及时发现和诊断。因此通过化学合成的方法设计制备出像天然离子通道一样具有离子选择性、智能可控性(针对外界环境刺激通道可开启/闭合)的人工离子通道,对于深入研究天然离子通道的作用机理和致病机理,解决当前离子通道病的困境具有十分重要的理论和实际意义。本文基于超分子自组装构建人工离子通道的设计原则,设计合成了一系列双亲小分子,使其能在膜上能超分子自组装成人工离子通道,同时通过改变各功能组分,进行超分子自组装类人工离子通道的分子工程,以期得出这类人工离子通道的最佳模型,在多样化人工离子通道类型的同时,能在通道疾病等生物医学领域提供潜在的应用。。本论文的工作包括以下两方面的内容：1基于冠醚和偶氮苯的新型光响应人工离子通道的设计与合成设计合成了五个系列以苯并冠醚为通道主体结构、偶氮苯为光响应单元的双亲小分子。通过凝胶测试比较了在改变各功能组分后的不同分子的超分子自组装性能,从而筛选出具有比较强的超分子自组装能力的A4-B4系列作为重点研究对象,并选择类似系列A5-B5作为对比,研究其离子通道性能包括其光门控性能。包封荧光染料的大单室脂质体荧光测试(HPTS)证明该系列化合物能在膜上形成通道跨膜传输离子的同时,不同的冠醚结构显示了对不同阳离子的选择性,最后通过光照实验研究了其在光照前后的不同离子传输性质。2基于对苯撑乙炔的人工离子通道的设计与合成根据双层膜结构,以及分子能跨膜传输离子的结构需求,设计并合成以寡聚对苯撑乙炔刚性棒结构为主链,通过改变寡聚个数使其能与膜厚度匹配实现完美扩膜,并在其支链上引入冠醚等能有效传输离子的环型结构,通过分子内的超分子作用力,使其能跨膜的同时,相应的环能自组装形成通道进行离子传输。本部分的工作目前为止主要进行了前期“半月形”支链和对苯撑乙炔刚性棒单体的合成,进一步的聚合偶联及后续测试有待实验室其他组员完成。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章 前言  10-30
  1.1 离子通道的简介  10-11
    1.1.1 天然离子通道与人工离子通道  10-11
  1.2 人工离子通道的研究现况  11-12
  1.3 离子通道的测试方法  12-16
    1.3.1 平面膜测试  13-14
    1.3.2 荧光染料标记脂质体法  14-16
    1.3.3 其他常见的检测手段  16
  1.4 离子通道的特性  16-26
    1.4.1 pH门控  17
    1.4.2 浓度依赖性  17-19
    1.4.3 尺寸效应  19
    1.4.4 电压门控  19-20
    1.4.5 离子选择性  20-23
    1.4.6 阻塞和配体门控  23-25
    1.4.7 其他方面的性质  25-26
  1.5 离了通道结构研究  26-29
    1.5.1 磷脂双层膜上的结合  27-28
    1.5.2 磷脂双层膜上的定位  28
    1.5.3 自组装  28-29
    1.5.4 分子识别  29
  1.6 课题的设计思想及研究的内容  29-30
第二章 基于冠醚和偶氮苯的新型光响应人工离子通道的设计与合成  30-56
  2.1 引言  30
  2.2 实验部分  30-45
    2.2.1 试剂和药品  30-31
    2.2.2 仪器  31
    2.2.3 化合物的合成与表征  31-38
    2.2.4 最终产物的表征  38-45
  2.3 结果与讨论  45-55
    2.3.1 凝胶性能测试  45
    2.3.2 脂质体实验  45-53
      2.3.2.1 脂质体的制备  45-46
      2.3.2.2 脂质体测试原理  46
      2.3.2.3 脂质体的测试过程  46-47
      2.3.2.4 实验结果与讨论  47-53
    2.3.3 紫外可见光谱实验  53-55
  2.4 本章小结  55-56
第三章 基于对苯撑乙炔刚性结构的人工离子通道的设计与合成  56-67
  3.1 引言  56
  3.2 实验部分  56-66
    3.2.1 试剂和药品  56-57
    3.2.2 仪器  57
    3.2.3 化合物的合成与表征  57-60
    3.2.4 已合成化合物的核磁  60-66
  3.3 本章小结  66-67
第四章 论文总结  67-69
  4.1 基于苯并冠醚的人工离子通道的设计合成  67-68
  4.2 基于对苯撑乙炔刚性结构的人工离子通道的设计与合成  68-69
参考文献  69-74
致谢  74-75
硕士期间发表论文  75

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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