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类叶升麻的药用亲缘学意义研究

作　者: 高璟春
导　师: 肖培根；杨梦苏
学　校: 中国协和医科大学
专　业: 生药学
关键词: 升麻族类叶升麻属药用亲缘学化学分类学系统关系
分类号: R282
类　型: 博士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

毛茛科升麻族植物有着悠久的药用传统。本族包括5个属，40多个种，主要分布在北温带地区，我国更是分布广泛．且有1个属为我国特有。本论文在对升麻族中的类叶升麻属进行系统的化学、药理研究的基础上，总结和归纳了升麻族植物亲缘关系、化学成分和疗效及安全性之间的相关性，亦即升麻族药用亲缘学的初步研究。通过云南产类叶升麻根茎的化学成分进行系统研究，发现类叶升麻属和升麻族其它植物一样，主要含有9，19-环阿尔廷烷三萜皂苷和肉桂酸衍生物。除了已知的环阿尔廷烷三萜皂苷亚型外，在类叶升麻中还发现了一种新的亚型，命名为类叶升麻三萜皂苷。利用多种色谱方法，共分离得到31个化合物，并通过化学方法和波谱技术(包括IR，UV，¹HNMR，¹³CNMR，DEPT，¹H-¹HCOSY，HMQC，HMBC，NOESY，和ESI-MS)，鉴定了其中30个化合物，已鉴定的化合物中，有3个为新化合物，3个为新天然产物，29个为首次从该植物中分得。新化合物分别命名为：asiaticoside A，asiatieoside B，25-O-ethylcimigenol-3-O-β-D-xylopyranoside。已知化合物鉴定为：cimiacemosideⅠ，25-O-乙酰升麻醇木糖苷，25-脱氢升麻醇木糖苷，升麻醇，3-羰基升麻醇，cimiacemol B，25-O-乙酰升麻醇，12β-羟基升麻醇，23-epi-26-deoxyactein，27-deoxyacetylacteol，26-deoxycimicifugenin，neocimicigenoside，acetyl shengmanol xyloside，12β-乙酰升麻-3-O-β-D-吡喃木糖苷)，升麻醇-3-O-β-D-吡喃木糖苷和小升麻苷B，阿魏酸，3，4-二甲基咖啡酸，异阿魏酸，visnagin，norkheilol，cimifugin，norcimifugin，（Z）-3-（3’-methyl-2’-butenylidene）-2-indolinone and （E）-3-（3’-methyl-2’-butenyiidene）-2-indolinone，β-谷甾醇和Tridecanoic acid- 2，3-dihydroxypropyl ester。对类叶升麻中分离鉴定的部分单体化合物进行了初步的生物活性筛选试验。发现某些肉桂酸衍生物和吲哚生物碱能够促进UMR106成骨细胞增殖；而一些阿尔廷烷三萜皂苷对肿瘤细胞系有较好的细胞毒作用，其作用机制可能是通过诱导细胞凋亡产生。通过对升麻族植物药用亲缘学的初步研究，我们发现由于类叶升麻和升麻屈从疗效和化学成分的相近性，因此两属的亲缘关系也很接近，考虑它们果实的形态差异，以及细胞学特征不同，认为这两属为升麻族植物的一个分支，且以类叶升麻属较升麻属更为进化。从化学分类学的角度来看，铁破锣属因为含有特殊铁破锣皂苷可以成为一个独立的分支，而黄三七属因为既和铁破锣一样含有五环三萜类化合物，又和升麻属，类叶升麻属一样含有吲哚生物碱，因此可以认为它是铁破锣和升麻屆、类叶升麻属之间的一个过渡类型。升麻族植物特有的清热解毒功效，与其特殊的阿尔廷烷三萜皂苷化学成分密切相关，因此我们认为阿尔廷烷三萜皂苷可以作为抗肿瘤，抗病毒新的药源进一步深入研究。

全文目录

表格、图表、图及附图索引  5-8
缩略语及术语简表  8-9
摘要  9-11
ABSTRACT  11-13
第1章引言  13-43
  1.1 药用亲缘学的研究内容，研究方法及其应用  13-14
  1.2 升麻族植物地理分布  14-15
  1.3 升麻族植物的传统药用价值  15
  1.4 升麻族植物的亲缘关系  15-18
  1.5 升麻族植物的现代药理研究  18-23
  1.6 升麻族植物的化学成分  23-42
  1.7 课题的研究目的和具体目标  42-43
第2章升麻族植物的主要化学成分分析  43-58
  2.1 仪器和方法  43-46
    2.1.1 试剂和仪器  43-44
    2.1.2 对照品及样品来源  44
    2.1.3 色谱及质谱条件  44-46
  2.2 实验结果  46-57
    2.2.1 在阳离子模式下对照品的电离特征  46-51
    2.2.2 升麻族5种植物地上部分的LC/PDA/MS分析  51-55
    2.2.3 升麻族5种植物根茎的LC/PDA/MS分析  55-57
  2.3 讨论  57-58
第3章类叶升麻根茎的化学成分研究  58-89
  3.1 实验材料和方法  58-66
    3.1.1 原材料来源及鉴定  58-59
    3.1.2 仪器和试剂  59
    3.1.3 提取与分离  59-60
    3.1.4 木糖绝对构型的测定  60-66
  3.2 实验结果  66-89
    3.2.1 新化合物1的结构解析  71-74
    3.2.2 新化合物2的结构解析  74-75
    3.2.3 新化合物3的结构解析  75-77
    3.2.4 试验数据和已知化合物的结构鉴定  77-89
第4章单体化合物的活性研究  89-105
  4.1 材料和方法  90-93
    4.1.1 细胞株  90
    4.1.2 试剂  90-92
    4.1.3 仪器  92-93
  4.2 研究方法  93-95
    4.2.1 单体化合物对UMR 106细胞增殖的影响  93
    4.2.2 三萜类化合物对肿瘤细胞系的细胞毒作用  93-94
    4.2.3 三萜类化合物对肿瘤细胞形态的影响  94
    4.2.4 三萜类化合物对细胞周期的影响  94-95
  4.3 实验结果  95-101
    4.3.1 单体化合物对成骨细胞增殖的影响  95-98
    4.3.2 类叶升麻化学成分对肿瘤细胞的细胞毒作用  98-99
    4.3.3 三萜类化合物对HpG2细胞形态学的影响  99-100
    4.3.4 三萜类化合物对HpG2细胞周期的影响  100-101
  4.4 讨论  101-105
    4.4.1 单体化合物对骨质疏松的防治作用  101
    4.4.2 9，19-环阿尔廷烷三萜的细胞毒作用机制初探  101-102
    4.4.3 9，19-环阿尔廷烷三萜细胞毒作用构效关系初探  102-105
第5章升麻族植物的药用亲缘学初探  105-112
  5.1 升麻族植物的亲缘关系与疗效之间的联系初探  105-106
  5.2 升麻族植物亲缘关系与化学成分之间的联系初探  106-109
  5.3 升麻族植物的化学成分与药理活性之间的联系初探  109-110
  5.4 升麻族植物的药用亲缘学及研究展望  110-112
第6章总结  112-113
参考文献  113-130
论文附图  130-142
致谢  142-143
个人简历在学期间发表的学术论文  143-144

类叶升麻的药用亲缘学意义研究

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