学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

Lewis酸催化的吲哚与乙醛酸乙酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

作　者: 董洪明
导　师: 肖文精
学　校: 华中师范大学
专　业: 农药学
关键词: Friedel-CraftS反应 不对称催化 吲垛 Lewis酸 有机催化
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 165次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


Friedel-Crafts烷基化反应是有机合成中形成C-C键的最重要的反应之一。本论文研究了Lewis酸催化的吲哚和乙醛酸乙酯的高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。主要研究内容如下：一、Lewis酸催化的吲哚和乙醛酸乙酯的对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应。论文通过研究配体、溶剂以及温度等对吲哚与乙醛酸乙酯的的Friedel-Crafts反应的影响，最终以20 m01％的BINOL和10 m01％的Ti（OiPr）4作为催化剂，用乙醚做溶剂，在-20℃的优化条件下合成了一系列含有吲哚结构单元的α-羟基酯，收率最高为88％，ee值最高可达96％。二、绝对构型确定以及反应机理推测。通过对Friedel-Crafts反应产物进行衍生化，用X-衍射的方法确定化合物的绝对构型为S构型，并且依据产物的绝对构型提出了可能的反应机理。三、有机小分子催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafls烷基化反应。实现了质子酸（HOAc）催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应，在0℃下减少了双吲哚副产物的生成，较高收率的得到含有吲哚结构单元的α-羟基酯类化合物。对不对称有机催化的吲哚和乙醛酸乙酯的Friedel-Crafts烷基化反应进行了初步探讨。所有合成化合物都经核磁共振光谱、质谱、元素分析进行结构表征和确证。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-6
本文主要创新点  6-9
第一章 绪论  9-27
  §1.1 引言  9-10
  §1.2 Friedel-Crafts烷基化反应  10-26
    1.2.1 吲哚的非手性Friedel-Crafls烷基化反应  11-16
    1.2.2 吲哚的不对称Friedel-Crafls烷基化反应  16-26
  §1.3 课题的设计与内容的确定  26-27
第二章 Lewis酸催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafls烷基化反应  27-58
  §2.1 引言  27-28
  §2.2 结果与讨论  28-40
    2.2.1 N-取代吲哚类底物合成  28-29
    2.2.2 双羰基化合物合成  29
    2.2.3 配体6,6'-Br_2-BINOL合成  29-30
    2.2.4 目标化合物的合成  30-35
    2.2.5 绝对构型的确定  35-39
    2.2.6 反应机理研究  39-40
  §2.3 实验部分  40-57
    2.3.1 实验仪器与试剂  40-41
    2.3.2 主要试剂的制备与纯化  41
    2.3.3 实验过程  41-57
  §2.4 本章小结  57-58
第三章 有机小分子催化的吲哚和乙醛酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应  58-68
  §3.1 引言  58-59
  §3.2 结果讨论  59-62
    3.2.1 有机小分子催化剂的筛选  59-61
    3.2.2 目标化合物的合成  61-62
  §3.3 实验部分  62-67
    3.3.1 实验仪器与试剂  62-63
    2.3.2 主要试剂的制备与纯化  63
    3.3.3 实验部分  63-67
  §3.4 结论  67-68
第四章 结论  68-69
参考文献  69-79
攻读硕士学位期间发表的论文  79-80
致谢  80-81
附图  81-87

相似论文

  1. 单胺和二胺类手性席夫碱的合成及其不对称催化反应研究,O621.3
  2. 基于新型氢键活化的有机催化不对称Michael反应研究,O643.32
  3. 中心手性诱导的新型轴手性氨基膦配体的设计与合成,TQ203.2
  4. 甲基丙烯酸甲酯光聚合立构规整度研究,O631.3
  5. 新型Lewis酸选择性催化硝化氯苯研究,TQ246.1
  6. 手性二茂铁双膦配体合成及其不对称氢化反应研究,O627.8
  7. 四个具有C_2对称性的新型轴手性配体及其配合物的合成与表征,O621.13
  8. 氮杂半冠醚配体催化CO_2与氧化环己烯的不对称交替共聚反应研究,O643.32
  9. Pt催化剂应用于巴豆醛选择性加氢的研究,TQ203.2
  10. 气相氟化合成CF_4的Cr基催化剂研究及高比表面积的β-AlF_3的制备,O643.32
  11. 稀土化合物催化的aza Diels-Alder反应及分子内氢烷氧化环化反应的研究,O643.32
  12. 负载型手性咪唑啉酮类催化剂的制备和性能研究及FDU-14负载钯催化含水体系的Suzuki反应,O643.36
  13. 巴豆醛选择性加氢负载Pt催化剂的研究,O643.32
  14. 复合Lewis酸AlCl_3-FeCl_2促进自由基立构选择聚合,O631.3
  15. 基于甘油衍生物及生物可降解离子液体的合成与应用研究,O621.3
  16. 1，4-二羰基-2-丁烯类化合物的不对称硫-Michael加成反应研究,R914
  17. 5-氮杂-5\'-脱氧胞苷的合成工艺优化及其对SKOV3作用的研究,TQ464.3
  18. Lewis酸催化的烯烃的氢烷氧基化反应,O643.32
  19. 聚醚砜改性聚丙烯的界面性能研究,TQ325.14
  20. Zn（OTf）_2催化芳烃付-克苄基化反应研究,O643.32
  21. 吡喃并香豆素衍生物的合成方法研究,TQ252

中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
© 2012 www.xueweilunwen.com