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功能性噻吩乙烯类D-π-A分子的合成与研究

作　者: 秦鹏
导　师: 杨希川
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: D-π-A分子 噻吩乙烯 光敏染料 分子内电荷转移 电化学发光
分类号: O626.12
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


本论文合成了一系列以吡咯烷基为供电子基团，以氰基乙酸、甲酰基和氰基磷酸酯为吸电子基团的噻吩乙烯类有机D-π-A型分子，并对其光电性能进行了研究。首先以2-溴噻吩和对溴苯甲醛为原料，根据文献已报道的方法在体系中引入吡咯烷基，再经过Horner-Emmons-Witting反应、Vilsmeier反应及Knoevenagel缩合，分别合成了10种目标化合物，所有化合物结构均经过质谱、核磁共振氢谱的表征，部分结构进行了元素分析测试。 将化合物PPTCA和PTTCA作为光敏染料敏化于太阳能电池上，发现PPTCA电池可得到1.54％的总的转化效率，在相同实验条件下接近N3电池的50％，短路电流密度为4.72 mA cm-2，开路电压为0.51 V，填充因子为0.64。而PTTCA电池在光照下稳定性较差，敏化后光电流和光电转化效率极低。 通过考察溶剂极性对该类D-π-A分子光物理性能的影响，发现当共轭体系较小时，PTCP和PPCP发射的是本体荧光，即源于局部激发态LE态。随着共轭体系的增大则发生了分子内电荷转移的过程，即其荧光源于ICT态，并通过偶极距的计算对这一结论进行了验证，同时表明分子内电荷转移并非发生在激发的瞬间而是经历了FC态到平衡态弛豫的过程。 在电化学测试中，随着共轭体系的增大，化合物供电子一端更容易被氧化而吸电子一端更容易被还原。在外加光电压作用下，PTCP、PTTC、PPCP和PPTC可以观察到明显的电化学发光现象，通过对电化学发光机理的探讨，PTCP和PPCP与三重态发光机理较为符合，而PTTC和PPTC更接近单重态发光过程。然而对于PTTCP和PPTCP，发光现象极其微弱。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含单异原子的五节杂环 > 硫杂茂（噻吩）族
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